160306. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 15 béta, 16 béta-metilén- (vagy izopropilidén)-pregnánok előállítására

MAGYAR ÜÉPKÖZTARSASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. IV. 22. (HO—116S) Svájci elsőbbsége: 1968. IV. 22. (5935/66) Közzététel napja; 1971. X. 15. Megjelent: 1973. V. 31. 160306 Nemzetközi osztályozás; C 0? c 169/32; C 07 c 169/34 /-*•*|>. S./1

-1^*%-^ *h-&* «*&£ « & Feltalálók: Fürst Andor vegyész, Basel, Müller Peter vegyész, Ariesheim, Müller Marcel vegyész, Frenkendorf, Kägi Dieter vegyész, Basel, Sväjc Tulajdonos: F. Hoffmann-La Boche et CO. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás 15ß,ldß-meülen- (vagy izopropilidén)-pregnánok előállítására Találmányunk tárgya eljárás (I) általános kér*létű új szteroidok előállítására (mely képletben R3

jelentése 3-kfito-A«-, 3-keto-A4.6_ 3-keto- 5 -ÁL«-, 3_fcafco-Aií,6-;

3-aciloxi-A3.5^

)

vagy 3-.alkoxi-A3,5_r;erl

,

(

iszer; R2

jelentése hidrogénatom vagy halogénatom; R6

jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport; 10 R17

« jelentése hidroxi-, aciloxi- vagy alkoxicsoport; R21

jelentése hidrogénatom, halogénatoin vagy Rtfa-csoipont.; és a két gyök jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport). 15 Az acilbxi-csoport előnyösen valamely telített vagy telítetlen, legfeljebb 20 szénatomos, előnyösen legfeljebb 12 szénatomos alifás, cikloalifás, aralifás vagy aromás karbonsav maradékát tar- 20 talmazza (pl. hangyasav, ecetsav, pivalinsav, propionsav, vajsav, kapronsav, ömántsav, olajsav, palmitinsav, sztearinsav, borostyánkősav, maionsav, citromsav vagy benzoesav maradékát). 25 Az „alkoxi-csoport" kifejezésen előnyösen legfeljebb 10 szénatomot tartalmazó, alifás, cikloalifás vagy aralifás jellegű csoportok értendők (pl. metöxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-csoport és 30 izomérj eik, mint terc. butoxi-, cikloperiitiloxi-, ciklohexilaxi- és benziloxi-csoport). A „kis szénatomszámú alkil-csoportok" előnyösen 1—5 szénatomot tartalmaznak (pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-csoport és izomerjeik). A „halogénatom" kifejezés mind a négy halogént — azaz fluort, klórt, brómot és jódot — magában foglalja és előnyösen fluor-, klór vagy brómatom lehet. Az (I) általános képletű vegyületek értékes alcsoportját képezik az {la) általános képletű vegyületek. Különösen előnyös származékok az (Ib) általános képletű vegyületek (ahol R61

jelentése hidrogénatom vagy halogénatom), továbbá A1

vagy Aö-tJehiid^o,. vagy Ai»6_bisz-dehklro-származékaik. Az (I) általános képletű szteroidok a találmányunk tárgyát képező eljárás szerint oly módon állíthatók elő, hogy a) valamely (II) . általános képletű szteroid 17(20)-kettőskötését hidroxiketon-csoporttá oxidáljuk; vagy b) valamely (III) általános képletű szteroidot a 2 helyzetben balogénezünk; vagy c) valamely (IV) általános képletű szteroidot vagy 6(7)-dehidro- vagy 1(2), 6(7)-bisz-debidroszármazékát a 6 helyzetben halogénezzük; vagy 160306