160261. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-ariloxi-2-hidroxi-propil-aminosav származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. IV. 29. (BO—1229) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. IV. 30. (P 19 22 003.2) Közzététel napja: 1971. X. 15. Megjelent: 1971. V. 31. 160261 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 93/06; C 07 c 101/02; C 07 c 91/18 iiltHa Feltalálók: Dr. Winter Werner vegyész, Viernheim, Dr. Thiel Max vegyész, Mannheim, Dr. Stach Kurt vegyész, Mannheim-Waldhof, Dr. Dietmann Karl farmakológus, Mannheim-Vogelstang, Dr. Bartsch Wolfgang állatorvos, Mannheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Boeh ringer Mannheim GmbH cég, Mannheim-Waldhof, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás l-ariloxi-2-hidroxi-propil-aminosav származékok előállítására A találmány tárgya: eljárás a csatolt rajz szerinti új (I) általános képletű amkiosavszármazékok — e képletben fti naftil-gyököt, vagy pediig egy adott esetben halogénatommal, alkoxi-, alkenil-, alkeniloxi- vagy alMl-csaportokíkal helyettesített ariigyököt, R2 hidrogénatomot, rövidszénláncú alku- vagy aralkilgyököt, R3 hidroxil-, alkoxi-, amino-, alkilamino- vagy dialkilamino-csoportot vaigy egy adott esetben N'-helyettesített N-ipiperazinil-csoportot, A alkilezett vagy arilezett, adott esetben egy további karboxil- vagy karhalkoxi-Gsoportot hordozó kas szénatomszámú alkilénláncot képvisel — valamint farmakológiai szempontból elfogadható sóik, továbbá a fenti vegyületeket hatóanyagként tartalmazó '/?-adrenerg hatású gyógyszerkészítmények előállítására. Ismeretesek voltak már ugyan szerkezetileg hasonló felépítésű adrenerg hatású vegyületek (pl. a propanolol; vö. továbbá 716 088 sz. belga szabadalmi leírás, 6 801 661 sz. holland közzétételi irat), a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek azonban az ismert ß-receptorblokkoló hatású vegyületeikkel szemben meglepően csekély helyi érzéstelenítő hatásukkal és a hipoxiás terhelésekkel szembeni meglepően nagy védőhatásufcikal (glikolízis-gátló hatás) tűnnek ki, emellett a szervezet kiválóan elvi-5 seli azokat. Különösen jó hatásúak azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben ,az általános jelek az alábbi helyettesítőiket ill. csoportokat 10 kép viselik: Rí nafitil-gyök vagy pedig egy vagy két halogénatommal és/vagy alkil-, alkoxi-, alkenil-, alkeniloxi-osoporttal helyettesített fenilgyök, R2

hidrogénatom, alkil- vagy benzilgyök, R;i

hidroxil-, alkoxi-, amino-, alkilamino-, dialklilamiino- vagy adott esetben N'-belyettesított N-piperazinil-gyök, A alkilezietit vagy arilezett kis szénato'mszámú alkilénlánc, amely adott esetben egy további karboxil- vagy karbalkoxi^csioportot hordoz. 15 20 25 30 Az (I) általános képletű vegyületeik a találmány értelmében oly módon állíthatóik elő, hogy a) valamely (II) általános képletű epoxidot — ahol Rí jelentése a fentivel egyező — valamely (III) általános képletű aminosavszármazékkal — ahol R2, R3 és A

jelentése a fentivel egyező — reagáltatunk, mimiellett abban az 160261