160256. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4,6-diamino- 1,2-dihidro- 1,3,5-triazin-1-éter-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969'. XII. 29. (BE—1026) Nagy-Britanniai elsőbbsége; I960. I. 0,1. (102/69) Közzététel napja: 1971. X. 15. Megjelent: 1971. V. 31. 160256 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 55/20 ,y«JL*"'v Feltalálók: Mamalis Patrick vegyész, Surrey, Outred Dennis James vegyész, London, Nagy-Britannia Tulajdonos: Beecham Group LTD. cég, Middlesex, Nagy-Britannia Eljárás 4,6-diamino-l,2-diMdro-l,3,5-triazin-l-éter~ származékok előállítására A találmány tárgya eljárás új N-helyettesítetit számmetrikus dihidrcMaziizn-származékok előállítására. Ezelk a vegyületek különféle mikrobák ellen hatékonyak, elsősorban igen jó maláriaellenes hatást fejtenek ki. Hasonló szerkezetű, de a triazin-gyűrű 1-helyzetű oldalláncában helyettesítetlen vegyületek ismeretesek már, pl. a J. Med. Chem. 8. 684. közleményből. Azt találtuk azonban, hogy az új (I) általános képletű, oldalláncban vagy az ahhoz adott esettben kapcsolódó azonos gyűrűben helyettesített származékok lényegesen erősebb maláriaellenes hatásúak. Az (I) általános képletben Rí aromás gyűrűrendszert, heterociklikus csoportot, vagy 3—3 szénatomois, nem aromás kiarbocikli'kus csoportot jelent, és a felsorolt csoportok adott esetben helyettesítőiket is hordozhatnak; R2 jelentése 2—16 szénatomois, helyettesített vagy helyettesítetlen, kétértékű alifás csopoüt, R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos rövidszénláncú alkil-csoport, R< jelentése 1—4 szénatomos rövidszénláncú alMI-csoport, mimellett R:!

és R/, jelentése azonos vagy. eltérő 30 10 15 20 25 lehet, vagy R3 és R4 a triazin-gyűrű 2-es helyzetű szénatomjával együtt spirociikloalkán vagy rövidszémláncú alkiil-sipirocikloalkán csoportot is képezhet; de ha R2 helyettesftetlen csoportot jelent, Rí jelentése helyettesítetlen fenil-gyöktől eltérő, és ha R2 etilén-gyököt jelent, Rí jelentése más, mint limetil-2-niaftil-csoport. A találmány oltalmi köre az (I) általános képletű vegyületek sóinak és acil-számiazékaünak előállítására is kiterjed. Az R| csoport amil, részben hidrogénezett aril-, többgyűrűs aril-, oikloalifás-, telített és telítetlen cilkloalifás- és heteroicdklikus-gyök lehet. Rí pl. fenil-, naftil-, fenantrál-, párenü-, antril-, teltrahidronaftil-, tetrahidirof enil-; cikloalkil-, pl. aikloipenitil-, cjklohexil-, cikloheptil- és metilciklohexil-; cikloalfcenil-, pl. ciikloihexeniil-; beiteirooilklikus, pl. piridil-, pdrrolidinil-, piperazinil-, imiidiazolil-, benziimidazolil-, ftálimido-, kinolil-, furil- vagy tienil-csoportot jelenthet. Az Rí helyén álló csoportok különféle helyettesítőket hordozhatnak. A csoportok pl. egy vagy több alifás szénhidrogén-csoporttal, pl. aril- vagy arüoxi-gyökkel; alkil-csoporttal, így metil- és etil-gyökkel; 3—8 szénatonnos dilkloalkü-csoporttal, pl. cikloihexil-, ciiklopentiil- és cikloheptil-gyökkel; halogénatommal, pl. klórvagy brómaitommal; nitro-csoporttal; halogéne-160256