160255. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szulfenilezett N-metilkarbamidsavarilészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticid, akaricid, fungicid és mikrobicid szerek

MAGTAR NÉPKÖZT ARS ASAO ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. V. 06. (BA—2402) Nemiét Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. V. 06. (P 19 22 929.9) Közzététel napja: 1971. X. 15. Megjelent: 1971. V. 31. 160255 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 125/06; A 01 n 9/02 .^J^ft*-^*! /*» -, Í »^ J ' l****** Feltalálók: Dr. Klauke Erich vegyész, Odenthal, Dr. Kühle Engelbert vegyész, Berg-Gladbach, Dr. Hammann Ingeborg biológus, Köln, Dr. Hamburger Brigitte biológus, Köln, Dr. Frohberger Paul-Ernst biológus, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N-szulfenilezett N-metilkarbamidsavarilészterek előállítására valamint az azokat tartalmazó inszekticid, akaricid, fungicid és mikrobicid szerek 1 A találmány új, szulfenileziett N-metil-karbamidsavairilészterek előállítási eljárására, valamint az azokat tartalmazó inszekticid, akaricid, fungicid és mikrobicid szerekre vonatkozik. Ismeretes, hogy az N-triiklórmetiltio-vegyilletek fungicid és inszekticid tulajdonságokkal rendelkeznék (i9í2139i0 sz. nyugatnémet szabadalmi leírás). Ismeretes, továbbá, hogy az N-fluordiklármetiltio-^vegyületek ifungicid és akaricid szerekiként alkalmazhatók [Angewandte Chemie 76. köbét, 807 (1964)]. Mindkét vegyületcsoport képviselőit, így pl. az N-(trikló:rm;etiltia)-ftálimidet és az N,N-dimetil-N'-fenil-N'H(fluordiklórmetiltio)-szulfonildiam.idot a gyakorlatban alkalmazzak. Azt találtuk, hogy az I általános ikópletű, ú.i N-szulfenilezett N-metil-karbamidsavarilészterek — ahol X klór- vagy fluoratomot jelent és Ar egy adott esetiben rövidszénláncú alkil-, alkoxi-, alkilmerkapto.-, dialkilamino-, trifluormetll-, halogén- és/vagy nitrocsoporttal szubsztituált. fenil- vagy naftilgyököt képvisel — erős inszekticid, akaricid, fungicid és mikrobicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk, hogy I általános képletű, szulfenilezett N-metil-tkartbamidsavarilésztereket kapunk, ha II általános képletű N-szulfenilezett N-metilkairbamidsaivfluoridokat — ahol X a 5 fenti jelentésű •— III általános képletű fenolos vegyületekkel — ahol Ar a fenti jelentésű — reagáltatunk hígítószer és savmegkötőszer jelenlétében. Kifejezetten meglepő, hogy a találmány szé-10 rinti eljárással előállítható vegyületek erősebb inszekticid, akaricid és ifungicid hatással bírnak, mint az ismert N-trihalogénmetiltio-vegyületek, ezért a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagokként N-<fluoirdiklórme-15 íiltio)-N-metilkarbaimidsavf kloridot és fenolt alkalmazunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. Az N-szulfenilezett N-metilkarbarnidisavfluoridok ismertek és a II általános képlet egyértel-20 műén jellemzi őket. iN-Metilkarbámidsaivfluoridból és a megfelelő szulfenilkloiridiból állíthatók elő tercier amin jelenlétében (717 705 sz. belga szabadalmi leírás). A reakcióhoz szükséges fenolos vegyületeket 23 a III általános képlet világosan meghatározza. A III általános képletbén Ar egy fenil- vagy naftilgyököt jelent, amely előnyösen metil-, trifluormetil-, etil-, propil-, metoxi-, metilmerkapto-, dimetilamino-, klór- és/vagy nitroeso-30 porttal lehet helyettesítve. 160255