160246. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített 2-azabicikloalkánok előállítására

MAGVAK NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI ágrW ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1970. VII. 05. (AI—170) Svájci elsőbbségei: 1069'. VII. 16. (10 833/69), 1970. VI. 11. (8773/70) Közzététel napja: 1971. IX. 08. Megjelent: 1973. IV. 30. 160246 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 33/02; A 01 n 9/20 Feltalálók: Dr. Sturm Elmar vegyész, Arlesheim/BL, Dr. Vogel Christian vegyész, Binningen/BL, Svájc Tulajdonos: AGRIPAT S. A. cég, Basel, Svájc Eljárás helyettesített 2-azabicikloalkánok előállítására s A találmány új, helyettesített 2-azabicikloalkánok előállítására, továbbá ezeket a helyettesített 2Hazabicikloalkánokat hatóanyagként tartalmazó szelektív herbicid-szerekre és a gyomnövényeknek vagy káros füveknek az említett új vegyületek vagy az ezeket tartalmazó készítmények alkalmazásával történő irtására vonatkozik. A „2-azabicikloalkán" kifejezésen itt és a következőkben helyettesített 2^azabiciklo[4.4.0]-dekánok (dekahidrokinolin) és 2-azabiciklo[4.3.0]-nonánok (oktahidroindolok) értendők. Az új helyettesített 2Hazabicikloalkánok az I általános képletnek felelnek meg — ebben a képletben R 1—4 szénatomos alkilgyököt, Rí ós R2 szubsztituensek vagy mindegyike hidrogénatomot vagy az egyike metilgyököt, a másika pedig hidrogénatomot jelent ós n 1 vagy 2 értékű egész szám. Az R alkilgyököik egyeneslánoúak vagy elágazóláncúak éspedig metil-, etil-, n-propil-, izo^ propil-, n-butil-, izobutil-, szek.butil- és terc-jbutil-csoportok lőhetnek. Az I általános képletű helyettesített 2-azabicikloalkánakat a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy valamely II képletű 2-azabicikloalkánt egy III képletű tioszénsavhalogeniddel vagy egy ilyen tioszénsavhalogenid képzéséhez alkalmas komponensekkel, foszgónnel és a IV 5 képletű merkaptán valamely alkálifémsójával savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk. A II—-ív képletű vegyületeknél R, Rí, R2 és n az I általános képletnél megadott jelentéssel rendelkeznek, a Hal helyettesítő a III képletben 10 pedig klór vagy brómatomot jelent. Ajánlatos a reakciót valamely, a reakcióban résztvevő anyagokikai szemben közömbös oldó- és/vagy hígítószerben végezni. Az alkalmazandó eloszlatószer fajtáját a reakciónál felhasznált sav-15 megkötőszer határozza meg. Amennyiben szerves bázisokat, így tercier aminofeat, használunk, ajánlatos szerves oldószereket is alkalmazni. Szervetlen bázisoknál víz és vízzel keverhető szerves oldószerek elegyei alkalmasak. Általá-20 ban a következő tercier aminők szolgálhatnak savmegkötőszerekiként: piridin és piridinbázisok, trietilamin stb., a mindenkori II képletű 2-azabicikloialkánokat feleslegben alkalmazva a reakció folyamán, szintén szolgálhatnak sav-25 megkötőszerekként. A szervetlen bázisok közül a lítium, bárium, stroncium, magnézium hidroxidjai és karbonátjai, valamint olyan kvaterner ammónium-vegyületek jönnek tekintetbe, amelyek víz jelenlétében bázisként reagálnak, 30 például a tetrametilammóniumhidroxid, stb. 160246