160193. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-rövid szénláncú alkil-4,5- difenilpirrol-származékok előállítására

MAGTAR 3HEPKÖZTÄBSASÄG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VII. 24. (SA—1979) Japán-beli elsőbbségei: 1968. VII. 26. (43—52 832); 1969. IV. 19. (44—30 491); 1969. VI. 16. (44—47 486) Közzététel napja: 1971. IX. 08 Megjelent: 1973. III. 30. 160193 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/04 *&*• ' : i • Feltalálók: Yoshida Nono vegyész, Saitama, Tomita Kuniyuki vegyész, Kanagawa, Iizuka Yoshio vegyész, Tokió, Tanaka Kiiehiiro vegyész, Toitoió, Japán Tulajdonos: Sankyo Company Limited cég, Tokió, Japán Eljárás 2-rövidszénláncú alkil-4,5-di£enilpirrol-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás új 2-rövidszénláncú-alkil-4,5-difenil~pirrol-származéko,k előállítására. A találmány közelebbi tárgya eljárás az (I) általános képletű új pirrol-származékok előállítására. A képletben X és Y lehet s/zonos vagy eltérő, és hidrogénatomot, rövidszénláncú alkoxicsoportot, rövidszénláncú N-dialkilaminocsoportot vagy halogénetomot jelent, azzal a kikötéssel, hogy X és Y egyszerre nem jelenthet hidrogénatomot, R jelentése pedig valamely rövidszénláncú alkilcsoport lehet. A találmány szerint a fenti (I) általános képletű pirrolszármazékokat úgy állíthatjuk elő, hogy egy (II) általános képletű benzoin-származékot, ahol X és Y jelentése egyezik a fent megadottakkial, .ammóniával és egy (III) áltfjlános képletű ketonnszármazékkal reagáltatunk, ahol R jelentése egyezik a fent megadottal, és Z észterezett karboxil-csoportot, ci^no-csoportot vagy szubsztituált vagy szubsztituálatlan karbamoilcsaportot jelent. A reakcióban a (IV) általános képletű 3^szubsztituált pirrolnszármazékot állítjuk elő, £|mely képletben X, Y, R és Z jelentése egyezik a fent megadottal. Ezt a vegyületet vagy a) savval vagy lúggal hidrolizáljuk és dekarboxilezzük, végy b) savval vagy lúggal hidrolizáljuk, s így az (V) általános képletű 3--karboxil-pirrol-származékot képezzük, amelynek képletében X, Y és R jelentése egyezik a fent megadottakkal. Ezt az (V) általános kép-10 létű vegyületet dekarboxileavie megkapjuk az előállítani kívánt végterméket. A találmány szerinti eljárást a mellékelt képletsorozaton műtétjük be. A fenti képletekben a rövidszénláncú alkilcsoport valamely egyenqs vagy elágazó szénláncú alkil-csoport lehet, így metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izofoutil-esoport stb. Rövidszénlánoú alkoxicsoportokra például a metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi-, n-butoxi-, izobutoxi-csoportot stb. említhetjük meg. A di-(rövidszénláncú alkil)-amino-osoportokra 15 például az N-dimetilaimino-, N-dietilamino-, N-dipropilamino-, N-dibutilasmino-csoportot stb. említhetjük meg. A halogénatom fluor-, klór-, bróm- vagy jód-20 «(torn lehet. A fenti képletekben az X és Y szubsztituensek a fenil-csoporton orto-, méta- vagy pára helyzetben, előnyösen para-foelyzetben helyez^-25 kedhetnek el. A fenti képletekben szereplő Z jelentésére az alábbi példákat adhatjuk meg: valamely alkoxi-karbonil-csoport, így naetoxinkarbonil-, et-30 oxi-karbonil-, propoxi-karbanil- és butoxi-kar-160193