160100. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidroxiarilszulfóniumsók előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL LEÍRÁS 160100 Bejelentés napja: 196». X. 14. (GE—800) Svájci elsőbbsége: 1968. X. 15. (15 364/6«) Közzététel napja: 1971. VIII. 08. Megjelent: 1973, II. 28. Nemzetközi osztályozás: C 07 c 149/00,46 •»•'.• i Feltalálók: Bosshard Hans vegyész, Dr. Eder Maníred vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: CIGA-GEIGY A..G. cég, Basel, Svájc Eljárás dihidroxiarilszulfóniumsok előállítására í A találmány új eljárás dihidiroxiarílsaulfóniumsók előállítására. Az aromás szulf óniumsók szintézisére már ismeretesek különféle eljárások, amelyek során kündulóanyagként az aramás vegyületek mellett általában szulfoxidokat alkalmaztak. Nem volt eddig azonban ismeretes olyan általánosan alkalmazható módszer, amely alkalmas lett volna a különféle fajtájú dihidrpxiairiíszulfóniumsók előállítására. Schöfoerl Alfons és Lange G. [A. 599, 140— 160 (1956)] ismertetik a szulfóniumsók előállítását merkatosavaknak, elsősorban pedig rövidszénláncú alifás tioéteretkmek telítetlen savakra, erősen savas közegben, különösen brómhidrogénsav vagy sósav jelenlétében történő addicionálása útján. Ebben az eljárásban az alkalmazott 'telítetlen vegyületeknek a jellege nagymértékben befolyásolja a reakció lefolyását. Csupán bizonyos meghatározott telítetlen vegyületek, nevezetesen akrilsav, krotonsav és metákrilsav bizonyultak alkalmasnak az eljárás céljaira, míg más telítetlen mono- és dikarbonsavak, mint a fahéjsav, maleinsav vagy fumársav, nem reagálnák ilyen módon. állítását. A találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy az (I) általános képletnek megfelelő 1,4-kinonokat vagy pedig a (II) általános képletnek megfelelő 1,2-kinonokat — e képlet-5 ben X, Y és Z egymástól függetlenül hidrogénatomot, 1—18 szénatomos alku-csoportot, hidroxilcsoportot, 1—4 szénato-10 mos alkoxikanboniil-osoportot, h-alogénatomot, fenil-, halogénfenil-, nitrofenil- vagy az alkil-részben 1—4 szénatomos alkilf enilcsoportot, vagy pedig —SR vagy —OR csoportot, ez 15 utóbbiakban pedig RÍ—18 szénatomos alkilcsoportot, az alku-vagy alkoxi-résziben 1—4 szénatomos karboxialkil-, karbonsavészter-alkil-, ciánalkil- vagy alkoxialkil-csopor-20 tot, fenil-, hídroxifenil-, halogénfenil-, nitrofenil-, az alkil- vagy alkoxi-részben 1—4 szénatomos alkilfenil- vagy alkoxifenil-csoportot, vagy pedig 25 X és Y együtt egy anellált gyűrűt képviselnek — Oly eljárást találtunk, amely lehetővé teszi kénsavval, foszforsawal, hangyasavval, perklÖrilyen fajta szulf óniuímvegyületak egyszerű mó- savval, fluorhidrogénsavval, alumíniumkloriddon, nagy termelési hányadokkal történő elő- 3

o dal, alumíniuimbroimiddal, bórfluoriddal vagy 160100