160069. lajstromszámú szabadalom • Eljárás halogén-pregnadiének előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTARS ASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. XI. 15. (Cl—835) Svájci elsőbbsége: 1967. XI. 17. (16 101/67) Közzététel napja: 1971. VII, 20. Megjelent: 1973. I. 31. 160069 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 169/30; C 07 c 169/34; C 07 c 169/32 Feltalálók: Dr. Anner Georg vegyész, Dr. Ehmann Ludwig vegyész, Dr. Kalvoda Jaroslav vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: CIíBA—G'EIGY A. G., Basel, Svájc Eljárás halogén-pregnadiének előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új, a 2-helyzetben klórral helyettesített; pregnánsorozatbeli (I) általános képletű szteroidok előállítására, amely képletben R] szubsztituens szabad, észterezett vagy éterezett hidroxil-csoportot, R2 szubszti-H H tuens a vagy csoportot. OH OOCCH;; 10 X szubsztituens hidrogén- vagy fluoratomot jelent, vagy R-2 szubsztituens az X szubsztituenssel együtt egy 9,11-kettős kötést vagy egy O^llp'-oxido-csoportot, Y szubsztituens pedig hidrogénatomot vagy szabad, illetve észterezett 15 hidroxil-csoportot jelent. Az észterezett hidroxil-csoportok képzésére alifás-, aliciklusos-, aramás- vagy heterociklu. sos sorozatba tartozó szerves karbonsavakat, fő- 20 ként 1—18 .szénatomos karbonsavakat használunk. Ezek közé tartoznak a következők: hangyasav. ecetsav, propionsav, vajsavak, valeriánsavak, mint n-valeriánsav, vagy trimetilecetsav, trifluorecetsav, kapronsavak, mint 25 ^-trimetil-propionsav vagy dietilecetsav, önantsav, kaprilsav, pelargonsav, kaprinsav, undecilsavak, például az undecilénsav, laurinsav, mirisztinsav, palmitinsav vagy sztearinsav, az olajsav, ciklopropánsav, ciklobutánkarbonsav, ciklo- JQ pentánkarbonsav és ciiklohexánikarbonsav, ciklopropilmetánkarbonsav, ciklobutilmetárakarbonsav, dklopentiletánkarbonsiav, ciklohexiletán-1 karbonsav, ciklopentil-, ciklohexil- vagy fenil-ecetsavak. vagy -propionsavaik, benzoesav, fénoxialkánkarbonsavak, mint fenoxiecetsav, dikarbonsavak, mint borostyánkősav, ftálsav, kinolinkarbonsav, furán-2-karbonsav, 5-terc.butil-furán-2-karbonsav, 5-brám-furán-2-karbonsav, nikotinsav, vagy izonükotinsav, szulfonsavak, mint benzolszulfonsavak; vagy szervetlen savak, mint például foszforsavak és kénsavak. Az észter-csoportok azonban ortokarbonsavak, mint ortohangyasav, ortoecetsav vagy ortopropionsav felhasználásával is képezhetők megjegyezve azt, hogy mint az utóbbi savak, mint a korábban megnevezett diikarbonsavak felhasználásánál ciklusos 17,21-észterekhez jutunk. Éterezett hidroxil-csoportok közül főként azokat említjük, amelyek 1—8 szénatomos alkoholok felhasználásával képezhetők. Ilyen alkoholok a rövidszénláncú alifás alkanolok, etilalkohol, metilalkohol, propilalkohol, izopropilalkohol, butil- vagy amilalkoholok vagy aralifás-alkoholok, főként monoeilklusois aril-(rövidszénláncú) alifás alkoholok, mint benzilalkohol vogy heterociklusos alkoholok, mint a-tetrahidropiranol vagy -furanol. Az új (I) általános képletű vegyületek értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek. 1 6©069