160047. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,4-tiadiazolin-5-(ti)onil-(tio)-karbamidok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. III. 21. (BA—2397) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége 1969, III. 22. (P 19 14 629,3) Közzététel napja: 1971. IX. 08. Megjelent: 1973. I. 31. 160047 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 91/18; C 07 c 127/20; A 01 n 9/02 Feltalálók: Dr. Sasse Klaus vegyész, Schildgen. Dr. Eue Ludwig biológus, Köln, Német Szövetségi "Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás l,3,4-tiadiazolm-5-(ti)onil-(tio)-karbamidok előállítására A találmány herbicid tulajdonságokkal rendelkező új l,3,4-tiadiiazolin-5-(ti)-onil-(tio)-karbamidok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Ismeretes, hogy az l,3-tiazolil-(2)-karbamidok, pl. az l-[5-metil-l,3-tiazolil-(2)]-3-metilkarbamid herbicid hatóanyagként alkalmazható (679138 sz. belga szabadalmi leírás). Azt találtuk, hogy az I általános képletű új l,3,4-tiadiazolin-5-(ti)onil-(tio)-karbamidok ahol R hidrogénatomot, adott esetben alkoxicsoporttal helyettesített 1—13 szénatomos alkilcsoportot; 3—12 gyűrűtagszámú cikloalkilcsoportot, amely adott esetben olefin jellegű kettős kötést tartalmaz, és adott esetben további kondenzált gyűrűkkel rendelkezik és adott esetben halogénatommal és/vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal lehet helyettesítve; vagy olyan ar alkilcsoportot jelent, amelyben az alkilgyök 1—4 szénatomos és 1—3 ariigyököt tartalmaz szubsztituensként; jelenthet továbbá árucsoportot, mimellett a két utóbbi gyök árucsoportja adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal, halogénatommal, cián-, nitro-, trifluormetil- és/ /vagy 1—4 szénatomos dialkilaminocsoporttal lehet helyettesítve vagy furfurilcsoportot képvisel, 5 R' jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, 2—4 szénatomos alkenilcsoport, vagy olyan alkoxialkilcsoport, amelyben az alkilgyök 1—4 szénatomos és az alkoxigyök is 1—4 10 szénatomot tartalmaz, R" hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos aliíás szénhidrogéngyököt képvisel, R'" 1—4 szénatomos aliíás szénhidrogéngyököt vagy 1—4 szénatomos alkoxi-15 gyököt jelent és X és Y jelentése oxigén- vagy kénatom, azzal a feltétellel, hogy X és Y egyidejűleg nem jelentenek oxigénatomot — 20 erős herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű l,3,44iadiazolin-(ti)oml-(tio)-karbarnidokat kapjuk, ha 25 a) a II általános képletű karbamidsavhalogenideket — ahol R, R', X és Y a fentiekben megadott jelentésűek és Hal klór- vagy bróniatomot jelent — III általános képletű aminokkal — ahol R" és R'" a fentiekben megadott 30 jelentésűek — reagáltatjuk vagy 160047