160044. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,4-tiadiazolil(5)-karbamid-származékok előállítására

SZABADALMI 160044 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS • # Bejelentés napja: 1969. XII. 23. . (BA—2343) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1968. XII. 23. (P 18 16 568.9) Nemzetközi osztályozás: C 07 c 127/18; C 07 d 91/62; A 01 n 9/02, 9/20 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1971. VIII. 08. Megjelent: 1973. I. 31. -4 Feltalálók: Dr. Metzger Carl vegyész, Wuppertal-Elberfeki, Dr. Eue Ludwig biológus, Köln-Stammheim, Dr. Hack Helmuth biológus, Köln^Buehheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer AG. cég Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás l,3,4-tiadiazolU(5)-karbamid-származékok előállítására A »találmány új, heríbieid tulajdonságú 1,3,4--tiadiazolil(5)-kar,bairnidok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Ismeretes, hogy tiazolil-karbamidok, pl. az N-(4-metil-l ,3-tiazolil-2)-N'-jmetÜHkarbaniid herbicidként használható (lásd 679 138 sz. belga szabadalmi leírást). Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új l,3,4-tiadiazolil(5)-ikarbamidok — ahol R alkil-, alkoxi-, alkilmerkapto-, alkenilmerkapto-, alkinilmerkapto-, aralkilmerkaptocsoportot — mimellett az aril-gyök egy vagy két klóratommal szuíbsztituált — alkilszulfanil-, adott esetben egy vagy két klóratommal szubsztituált aralkilszulfonüvagy RIV

CO(CH2)nS-csoportot jelenthet, RIV

hidroxi-, amino- vagy klóratommal szubsztituált arilaminoncsoportot jelenthet, n jelentése 1 vagy 2, R' alkil-csoportot, R" hidrogénatomot, R'" alkil-csoportot jelenthet — erős herbicid tulajdonságokkal ren- 25 delkeanék. Azt találtuk továbbá, hogy (I) általános képletű vegyületeket kapuink, ha a) (II) általános képletű 5-amino-l,3,4-tiadiazolokat— ahol R és R' jelentése a fenti — (ITT) 30 10 15 20 általános képletű izocianátakkal — ahol R'" jelentése a fenti — reagáltatunk, vagy b) (II) általános képletű vegyületeket (IV) általános képletű savkloridokkal — ahol R" és R'" jelentése a fenti, Hal pedig halogénatomot jelent —• savmegkötőszerek jelenlétében reagáltatunk, '/agy c) (V) általános képletű uretánokat — ahol R R' jelentése a fenti, Rv pedig metil- vagy fenilcsoportot jelent — (VI) általános képletű aminokkal — ahol R" és R'" jelentése a fenti — — magas hőmérsékleten reagáltatunk. Meglepő módon azt találtuk, hogy a találmány szerinti eljárással előállított új 1,3,4-tiadiazolok erősebb herbicid hatást és különösen nagyobb szelektivitást mutatnak, mint a korábban ismert tiazolok. Ha kiindulási anyagként 2ipropil-5-metil-amino-l,3,4-tiadiazolt és metilizocianátot használunk, az a) eljárás szerinti reakció lefolyása az A) reakció-folyamatábrával szemléltethető. Ha dimetilkarbamidsavkloridot reagáltatunk ugyanazon tiadiazollal, a b) eljárás szerinti reakció lefolyása a B) reakció-folyamatábrával szemléltethető. Hasonlóképpen folyik le a c) eljárás, melyet a C) reakció-folyamatábra mutat be. A kiindulási anyagként használt tiadiazolokat a (II) általános képlet jellemzi. E képletben R 160044