160036. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-amino-izotiazolok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. IX. 17. (BA—2286) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége 1968. IX. 17. (P 17 95 344.5) Közzététel napja: 1971. VII. 29. Megjelent: 1973. I. 31. 160036 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 91/12 Feltaláló: Dr. Böshagen Horst vegyész, Haan/Rhld., Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 3-amino-izotiazolok előállítására A találmány tárgya eljárás 3-amino-izotiazolok előállítására. A 3-amino-izotíiazolok csoportjából eddig csak az 5-fenil-3-amino-izotiazol [Chem. Ber. 96, 944 (1963)] és a 3^amino-l,2-benzizatiazol [Ber. dtsch. ehem. Ges. 58, 2098 (1925)] voltak ismertek. Azt tapasztaltuk, hogy 3-aroino-izatiazolokat kapunk, ha I általános képletű vegyületeket — ahol R1 1—4 szénatomos alkil-gyököt jelent, R2 és R 3 azonos vagy különböző jelentésűek lehetnek és hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilgyököt és fenilcsoportot képviselnek, és R2 ós R 3 telített vagy telítetlen, 5—7 tagú, karbociklusos gyűrű alkotórészei lehetnek, amely gyűrű adott esetben 1—3 azonos vagy 'különböző szubsztituenssel rendelkezhet, mimellett szubsztituensefcként halogénatomokat, 1—4 szénatomos alkilcsoportokat, 1—4 szénatomos alkoxiesoportokat vagy egy nitrocsoportat tartalmazhat — legalább kétszeres moláris mennyiségű hidroxilaminnal reagáltatunk víz- zel elegyedő szerves oldószer jelenlétében. megnövelt hőmérsékleten és adott esetben a képződött N-acil-aminokat adott esetben elkülönítés nélkül elszappariösítjuk. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületeik a II általános képletnek felelnek 5 meg, ahol R2 és R 3 a fent megadott jelentésűek, X hidrogénatomot vagy •—CO—R1 képletű gyököt jelent és 10 R1 a fent megadott jelentésű. Abban az esetben, ha a két aJkilgyök (R2 , R3 ) együttesen egy anellált gyűrű alkotórésze, ez egy vagy több halogénatommal, így fluor-, klór-, brórn- vagy jódatomokkal, előnyösen 1— 15 4 szénatomos alkil- vagy alfcoxicsopoirtokkal, valamint 1 nitrocsoporttal lehet helyettesítve. A kiindulási anyagként alkalmazott 3-aoilimino-3H-l,2-benzoditiolok ismertek, ill. ismert eljárás szerint állíthatók elő [Chem. Ber. 101, 20 2472 (1968)]. A találmány szerinti eljárást a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlettel szemléltetjük. A találmány szerinti eljárást általában, kb. 30—120 °e, előnyösen 50—100' Q C hőmérséklet-25 : tartományban valósítjuk meg. -••••.•• Oldószerként vízzel elegyedő szerves oldószereket, így rövidszénláncú alkoholokat, dioxánt, tetrahidr of uránt alkalmazunk, használhatunk azonban dimetilformamidot vagy dimetilszulf-30 oxidot is. 160036
