159848. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,4-dicián-6- nitrofenilszármazékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTARSAS AG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. XI. 28. (BA—2325) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1968. XI. 29. (P 18 11 717.4) Közzététel napja: 1971. VII. 29. Megjelent: 1972. XII. 30. 159848 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 79/24; A 01 n 9/20 u • Feltalálók: Dr. Wagner Klaus vegyész, Köln-Buchheim, Dir. Roos Ernst vegyész, Köln-Flittard, Dr. Eue Ludwig biológus, Köln-Stammheám, Dr. Hack Helmuth biológus, Köln-Buchheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer AG. cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 2,4-dicián-6-nitrofenil-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás herbicid tulajdonságokkal rendelkező 2,4-dicián-6-nitrofenilszármazékok előállítására. Ismeretes, hogy a szubsztituált monocián-dinitrobenzolok herbicidként alkalmazhatók (ld. 1 203 536 sz. nyugatnémet közzétételi irat). Ismert továbbá a monociándinitroanilinek herbicidként való alkalmazása (ld. 3 257 190 sz. USA szabadalmi leírás). Azt találtuk, hogy az I általános képletű, új 2,4-dicián-6-nitrofenil-származékok — ahol X R R' —N R R' vagy —O—R" csoportot jelent és hidrogénatomot, alkil-, hidroxialkil-, alkoxialkil-, alkenü-, aralkil- vagy árucsoportot képvisel, hidrogénatomot, alkil- vagy alkenilcsopprtot jelent vagy R és R' a nitrogénatommal együtt heterociklusos gyököt képvisel és R" jelentése alkilcsoport — erős herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy I általános képletű 2,4-dicián-6-nitrofenil-származékokat kapunk, ha a) II képletű l-klór-2,4-dicián-6-nitrobenzolt III általános képletű vegyületekkel •— ahol R és R' a fenti jelentésűek — vagy IV általános képletű alkoxidokkal — ahol R" a fenti jelentésű és M egy altkálifématomot jelent — reagáltatunk, vagy b) V általános képletű l-alkoxi^2,4-dicián-6^ -nitrobenzolokat — ahol R" a fenti jelentésű — III általános képletű vegyületekkel hozunk reakcióba, vagy c) VI képletű l-klór-2,4-diciánbenzolt III általános képletű vegyületekkel reagáltatunk, és a kapott VII általános képletű terméket — ahol Rés E' a fenti jelentésűek — nitráljuk, vagy d) VIII általános képletű l-alkoxi-2,4-diciánbenzolokat — ahol R" a fenti jelentésű — nitrálunk. Meglepő, hogy a 2,4-dicián-6-nitrofenil-származékok erősebb herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek, mint az ismert monociándinitro-25 fenil-származékok és emellett jó szelektivitásúak is. Ha kündulási anyagként II képletű 1-klór-2,4-dicián-6-nitrobenzolt alkalmazunk, az a) eljárás szerinti reakció lejátszódását a csatolt 30 rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. 10 15 20 159848