159846. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-halogén- glioxál- fenilhidrazonok és alfa-halogén- glioxál-(tio)-acetál fenilhidrazonok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL ZABADALMl LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VII, 04. (BA—2248) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1968. VII. 04, (P 17 68 S25.4) Közzététel napja: 1971. VIII. 08Í Megjelent: 1972. XII. 30. 159846 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 109/00; 109/04; 109/14; A 01 n 9/00 Feltalálók: Dr. Draber Willfried vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Büchel Kari Heinz vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Hammann Ingeborg biológus, Köln, Dr. Unterstsnhöfer Günter oki. mezőgazdász, Opladen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer AG. cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás «-halogén-glioxál-fenilhidrazonok és a-halogén-glioxál-(tio)-acetál-fenilhidrazonok előállítására A találmány tárgya eljárás új, inszektieid és különösen akaricid tulajdonságokkal rendelkező a-halogén-glioxál-fenilhidrazonok és a-halogén-glioxál-(tio)-acetál-fenilhidrazonok előállítására. Ismeretes már, hogy bizonyos fenilhidrazonok, pl. l,l-diciánkarbonil-2,5-diklórfenilhidrazori, rovarok és atkák irtására alkalmazhatók (vö. 3 157 569 sz. USA szabadalmi leírás). Azt tapasztaltuk, hogy az I általános képletű új fenilhidrazonok — ahol X klór- vagy brómatomot jelent, Y jelentése —CHO képletű formilcsoport vagy (S) o annak —CH (CH2 ) n általános képletű 10 15 O 20 cüklusos acetálja, vagy tioacetálja, ahol n jelentése 1—3, Z 1—4 szénatomos alkilcsoportot, halögénatomot, trifluormetil-, trifluormerkapto- vagy rövidszénláncú alkikzulfonilcsoportot jelent 25 és m jelentése 1, 2 vagy 3 — erős inszektieid és különösen akaricid hatással rendelkeznek. 30 Azt találtuk továbbá, hogy I általános képletű fenilhidrazonokat kapunk, ha a) II általános képletű diazotált aminokat — ahol Z és m a fent megadott jelentésűek és A- valamely, a diazotálás során keletkező aniont jelent — adott esetben oldószerek jelenlétében III általános képletű halogénmaiondialdehidekkel reagáltatunk — amely képletben X a fentiekben megadott jelentésű — vagy b) IV általános képletű fenilhidrazonokat —:' ahol Z, X és m a fent megadott jelentésűek — oldószerek és adott esetben valamely savas katalizátor jelenlétében V általános képletű alkoholokkal vagy tiolokkal — ahol B —OH vagy —SH csoportot jelent, D -hidrogénatomot vagy —OH csoportot képvisel és n jelentése 1, 2 vagy 3 — reagáltatunk. Meglepő módon a találmány szerinti fenilhidrazonok erősebb inszektieid és különösen akaricid hatással rendelkeznek, mint a kémiailag hasonló ismert fenilhidrazonok. Ha a szokásos módon sósavban 0—10 °C-on diazotált 3-klóranilint alkalmazunk, az a) éljárás reakciómenetét a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlettel szemléltethetj ük. 159846
