159816. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,5-dioxopirazolidin-származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÄLMÄNY1 HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VIII. 01. (SU—469) Japán elsőbbségei: 1968. VIII. 02. (55 051/68); (1968. VIII. 14. (58 154/68); 1968. XI. 27. (87 107/68); 1968. XII. 17. (92 820/68), 1968. XII. 17. (92 821/68) Közzététel napja: 1971. VII. 02. Megjelent: 1972. XI. 30. 159816 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/08 Feltalálók: Yamamoto Hisao vegyész, Kaneko Shi-ichi vegyész, Nishinomiya-shi, Japán Tulajdonos: Sumitomo Chemical Company LTD. cég, Osaka, Japán Eljárás 3,5-dioxopirazolidin-származékok előállítására i Deák — 17 bong. XI. 8. A találmány 3,5-dioxopirazolidin-származékok újszerű előállítási eljárására vonatkozik. Közelebbről a találmány az (I) általános képletű 3,5^dioxopirazolidin-származékok előállítására vonatkozik, amely képletben Rj. hidrogént, halogént, vagy metil-csoportot, R2 1—6 szénatomszámú alkil-csoportot, R3 és R 4 egy-egy hidrogénatomot, R5 és R 6 egy-egy hidrogénatomot, halog'énatoimot, 1—3 szénatomszámú alkil-esoportot, metoxi-csoportot vagy R5 és B,e együtt •metiléndioxiHCSoportot jelent. Ezek a vegyületek kitűnő gyulladásgátló hatást mutatnak, Az (I) általános képletű vegyületek halogénatomja klór, bróm, jód vagy fluor, alkil-csoportja egyenes vagy elágazó láncú alkil-esoport, így metil-, etil-, n-propil-, i-propil-, n-butil vagy terc.nbutil-csoport lehet, R2 egyenes vagy elágazó láncú 1—6 szénatomszámú alkilcsoportot, például metil-, etil-, i-propil-, n-propil-, n-foutil-, i-toutil-, n-amil-, i-amil- vagy -faexil-csoportot, előnyösen n-propil, n-foutilvagy n-amil-csoportot jelent. Ha R5 és R 6 a fenil-csoporttal kondenzált heterociklusos gyűrűt alkot, akkor a heterociklus előnyösen metiléndioxi-cspport. Hasonló szerkezetű vegyületeket eddig R. Pfeister és F. Häfiger eljárásával [Helvetica Chimica Acta 40, No 48 (1957) 395—401] állítottak elő. Ez a szintézis azonban nem biztosít olyan nagy hozamot, ami nagyipari méretben való gazdaságos alkalmazását lehetővé tenné. A találmány tárgya az (I) általános képletű 3,5-dioxopirazolidin-szarmazékok előállítására 5 irányuló eljárás, mely szerint egy (II) általános képletű femlhidrazon-származékot — ahol R1( R3 , R 4 , R 5 és R 6 jelentése a fenti — egy (III) általános képletű helyettesített maionsavval, — ahol R2 jelentése a fenti — vagy annak reak-10 ciókópes származékával reagáltatunk. A találmány tárgya továbbá az (I) általános képletű 3,5-fdioxo-pirazolidin^származékok előállításának az az eljárásváltozata, mely szerint a (II) általános képletű fenilhidrazon-származékot egy 15 (IV) általános képletű szerves savval — ahol R7 egy legfeljebb 3 szénatomos alkil-osopoírtot jelent — vagy annak reakcióképes származékával reagáltatjuk, és a kapott (V) általános képletű N1,N 2 ^diacil-fenilhidrazin-származékot — 20 ahol R1; R 3 , R 4 , R s , R 6 és R 7 jelentése a fenti — egy (III) általános képletű malonsavszármazékkal a kívánt végtermékké alakítjuk. A találmány szerinti eljárást az (I) általános 2g képletű 3,5-dioxopirazolidin-származékok előállításának a csatolt reakcióvázlaton feltüntetett reakcióegyenletével szemlél tethetj ük. Valamennyi említett folyamat simán végbemegy és nagy hozamot eredményez, ezért az el-30 járás a gyakorlatban igen előnyös. 159816
