159813. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-alkil- 1,2,4.5-tetrahidro-3H-1,4-benzodiazepin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. II. 12. (SU—408) Japán elsőbbségei: 1968. II. 13. (8951/68); 1968. III. 05. (14 449/68); 1968. III. 06. (14 830/68); 1968. III. 12. (16 332/68); 1968. V. 08. 31 142/ /68) Közzététel napja: 1971. VII. 02. Megjelent: 1972. XI. 30. 159813 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 53/06 Feltalálók: Yamamoto Hisao vegyész, Nishinomiya-shi, Inába Shigeho vegyész, Takarazuka-shi, Ökamoto Tadashi vegyész, Ashiya-shi, Hirohashi Toshiyuki vegyész, Kobe, Ishizumi Kiikuo vegyész, Minoo-shi, Yamamoto Michihiro vegyész, Takarazuka-ishi, Maruyama Isamu vegyész, Minoo-shi, Mori Kazuo vegyész, Kobe, Kobayashi Tsuyoshi vegyész, Minoo-shi, Japán Tulajdonos: Sumitomo Chemical Company LTD. cég, Osaka, Japán Eljárás l-alkil-l,2,4,5-tetrahidro-3H-l,4-benzodiazepin-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás 1-^alkil-l,2,4,5--tetrahidrö«3H-íl,4^ben2ödiazBpin-szárimiazékok és sóik előállítására. A találmány 'szerinti eljárással az' (1) általános képletű 1-alkil-l,2,4,5--tetr1 aMdro-3H-4l,4-benzodáazeipinHSzárimiazékdk i at és sóikat állítjuk elő — ahol R jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláracú alkil-csoport, X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy taifluormetil-<csoport. X és Y~ halogénatom jelentésükben klóratomo.t, brómatomot vagy fluoratomot jelentenek, míg az R alkil-icisoport 1—i3 szénatomos rövidszénMncú alkü-gyök, pl. metil-, etil- vagy propil-esoport lehet. Az (I)- általános képletű l-al!kil-ű,2,4,5-<tetrabidro-3H-l ,4-benzodiiazepiin-származékok trankvilláns, antikonivulzáns és izomrelaxáns hatást fejtenek ki, ugyanakkor számos kiváló trankvilláms, antikonviulzáns és izomrelaxáns hatással rendelkező foenzadiazepin-sziármaziék előállításának értékes közibenső termékei. Az (I) általános képletű vegyületeket az ismert eljárások szerint o-iamino;metilamlin-származéko'k és elüén-dihalogenidek, pl. etiléndiklorid reakciójával állítottak elő (pl. 68 03742 sz. holland szabadalmi bejelentés). A folyamatot az (A) reakcióegyenlet írja le. Az ismert eljárás azonban bonyolult, és a kiindulási o-aiminomeli'llaMiliinr-tsaáiimaizékdk nehezen hozzáférhető vagyülteltök. A találmány célja új eljiárás kidolgozása (I) általános képletű benzodiazepin-származékok előállítására. A találmány további célkitűzése szerint új el-5 járást biztosítunk az (I) általános képletű benzodiazepin-származékok sóinak előállítására oly módon, hogy az (I) általános képletű benzodiazepin-^zámiiazéikokat ásványi savakkal, pl. sósavval, kénsavval vagy foszforsavval, vagy 10 szerves savakkal, pl. mialeinsavval, fumársawal, borostyánkősaiwal, hangyasavval, ecetsavval vagy borkősavval reagáltatjuk. A taláhnány szerinti eljárással továbbá új 15 indol^származékokat állatunk elő. A találmány egyéb célkitűzései a leírásból nyilvánvalóvá válnak. Az (I) általános képletű l-jalk:il-l,2,4,5-Jtetra. hidro-3H^l,4-ibenzodiazepin-Bzármazékokat a ta-20 lálmány szerint úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű l-acil->2,3-dihidro-l'H-l,4--beinzodiazepin-származékot — ahol R, X és Y jelentése a fent megadott — redukálunk. IÄ (II) általános képletű l-acil-i2,3-dihidro-25 -l!H-l,4-benzodiazepiiinHSzármazékokat a talál-, many szerint úgy állítjuk elő, hogy valamely (III) általános képletű l^aminoetil-indol-, ill. 1--aminoetil-,2i-rövidszénláncú alkil-indolnszárm a -zékot vagy sóját — ahol R, X és Y jelentése a 30 fent megadott — oxidálószerrel reagáltatunk. 159813
