159808. lajstromszámú szabadalom • Oxim-karbamátokat tartalmazó peszticidek, valamint eljárás a hatóanyag előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. III. 11. (SE—1461) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1968. III. 13. (12 211/68), 1969. I. 21. Közzététel napja; 1971. VII. 02. Megjelent: 1972. XI. 30. 159808 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/023 C 07 c 125/06 »• --».. ' 11*1?« ni Feltalálók: Davies John Hugh, Davington, Faversham, Davis Rpyston Henry, Rainham, Nagy-Britannia Tulajdonos: Shell Internationale Research Maatschappij N. V. Hága, Hollandia Oxim-karbamátokat tartalmazó peszticidek, valamint eljárás a hatóanyag előállítására A találmány tárgya új oxim-karbamát származékot tartalmazó peszticidek, valamint eljárás a hatóanyag előállítására. A szóbanforgó oxim-karbamét származékok kiváló peszticid, különösen inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek. A találmány szerinti eljárással előállítható új oximkarbamátok az I. általános képlettel rendelkeznek. A képletben R valamely 2—6 szénatomos alkilén-csoporto-t jelent, R2 jelentése valamely kis szénatomszámú a

lkilcsoport, R3 és R4 egymástól független hidrogénatom vagy valamely tetszés szerint szubsztituált rövidszénláncú alkilcsoport lehet. Ha R2, R3 vagy R/, valamely kis szénatomszámú alkilcsoportot jelent, akkor a fenti alkilcsoport előnyösen 1— 6 szénatomot tartalmaz. A találmány szerinti eljárással előállítható I. általános képletű vegyületek közül különösen azok tűnnek ki, melyekben R valamely 2—6 szénatomos egyenesláncú alkilén-csoportot, R2 metil, etil, vagy propil-csoportot jelent; R3 jelentése hidrogénatom, R4 pedig hidrogénatom, metil-, etil-, vagy metoxi-metil-csoport helyett áll. Különösen az alábbi két vegyület rendelkezik kiváló inszekticid, főképpen pedig akaricid hatással: 2 l-i(2-ciano-etiltk>)-acetaldoximTÍí-«iet:

il-karbamát, l-(3-ciano-propiltio)-acetaldoxim-N-metil-karbamát. 5 Az új oxim-karbamát származékokat a találmány tárgyát képző eljárás segítségével úgy állíthatjuk elő, hogy valamely megfelelő II. általános képletű 1-ciano-alkiltio-aldoximot foszifénnel és a megfelelő R3NHR4 általános 10 képlétű aminnal reagáltatunk, de eljárhatunk úgy is, hogy a szóbanforgó 1-ciano-alkiltio-aldoximet R4NCO általános képletű izocianáttal reagáltatjuk, vagy valamely III. általános képletű karbamoil-Jhalogeniddel hozzuk reak-15 cióba. A reakciót kívánság szerint valamely bázis, előnyösen szerves bázis, így valamely trialkilamin jelenlétében végezhetjük. A fenti képletekben R, R2, R3 és R4 jelentése megegyezik az I. általános képletben megadottak-20 kai, Hal pedig valamely halogénatomot jelent. Az izocianát vagy karbamoil-klorid típusú reakciót előnyösen valamely folyékony szerves reakcióközegben valósítjuk meg, így metilénkloridban vagy benzolban, a foszgénes reak-25 ciót azonban valamely vizes közegben is véghezvihetjük. Bizonyos esetekben az R4NCO képletű izoeianátot reakció közben állíthatjuk elő, így például valamely savazid hőbontásával, vagy, ha R4 jelentése hidrogénatom, akkor ci-36 anursav hőbontásával. 159808