159753. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-származékok előállítására

MAGYAR ivEPKOZTARSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. IX; 06. (IE—322) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1967. IX. 07. (40 961/67) Közzététel napja: 1971. VII. 02. Megjelent: 1972. X. 30. 159753 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 93/06 % . tSirvür --.. /?/a]i»o. Feltalálok: Howe Ralph vegyész, Smith Leslie Harold vegyész, Macclesfield Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited cég, London, Nagy-Britannia Eljárás alkanolamin-származékok előállítására Ismeretes, hogy bizonyos l-acilarriino-íenoxi-^-amino-S-propanol-iSzármazékok '/f-adrenierg blokkoló hatással rendelkeznek (153.901 1. sz. magyar szabadalom), Azt találtuk, hogy amenynyiben az acüamino-jszubsztituenst a fenoxicsoport 44helyzetében lokalizáljuk és a fenoxicsoport 2-helyzetébe alku-csoportot viszünk be, jobb '/J-adirenerg blokkoló hatást mutató vegyületeket kapunk. Találmányunk tárgya eljárás új alkanolaminszármazékok előállítására, melyek '/?-adrenerg •blokkoló hatással rendelkeznek és az embergyógyászatban szívbetegségek (pl. angina pectoris vagy cardialis arrhythmia) -kezelésére vagy megelőzésére és hipertónia, valamint pihaeotíhromocytoma kezelésére' alkalmazhatók. to 15 Találmányunk tárgya közelebbről eljárás (I) általános képletű új alkanolamin-származékok 20 (mely képletben R1

jelentése hidrogénatom vagy alkilgyök, mely adott esetben egy vagy - • több hidroxi-, alkoxi-, aril- vagy 25 ariloxi-gyökkel helyettesítve lehet, mimeUett az aril- és ariloxi-gyökök adott esetben maguk is egy vagy több halogén-, alkil- vagy alkoxi-helyettesítct hordozihatnak; vagy R1 je- 3g lentése cikloalkil- vagy alkenil-gyök; R2

jelentése acil-gyök;

'•> R3

jelentése 1—10 szénatomos alkil-gyök; R4

és R

5

azonos vagy különböző lehet és jelentésük hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-gyök) továbbá észtereik, aldehidekkel képezett kondenzációs termékeik és savaddiciós sóik előállítására. Megjegyezzük, hogy az alkanolamin-származékok. fenti definíciója a vegyületek valamennyi lehetséges sztereoizomerjét és azok keverékeit is magábaníoglarja. Amennyiben R1

adott esetben helyettesített alkil-gyöfeöt képvisel, jelentése előnyösen legfeljebb 12 szénatomos, különösen 3, 4 vagy 5 szénatomos, előnyösen az oc-szénatomon elágazást tartalmazó alkil-gyök (pl. izopropil-, szek,butil- vagy t-butil-gyök). Az alkil-gyök adott esetben egy vagy több hidroxi-esoporttal, legfeljebb 5 szénatomos alkoxi-gyökkel {pl. metoxi- vagy propoxi-gyök), fenil- vagy fenoxigyökkel helyettesítve lehet, mimeUett az utóbbi gyökök adott esetben maguk is egy vagy több klór-, bíróm-, metil-, etil-, metoxi- vagy etoxihelyettesítőt hordozhatnak. Fentiek értelmében R1

adott esetben helyettesített alkil-gyök jelentésében különösen előnyösen izopropil-, szek.bu-159753