159749. lajstromszámú szabadalom • Karbamid származékokat tartalmazó gyomirtószerek és ezek előállítása

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. III. 17. (HO—1154) Német Szövetségi Köztársaság-béli elsőbbség« 1968. III. 16. (F 55 085 IV b/12 o) Közzététel napja: 1971. VII. 02. Megjelent: 1972. X. 30. 159749 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/02; C 07 c 127/18 Feltalálók: Dr. Scherer Otto, Bad Soden/Taunus, Dr. Hörlein Gerhard, Frankfurt/Main, Dr. Schönowsky Hubert, Neu-Isenburg, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft, vormals Meister Lucius und Brüning cég Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Karbamid származékokat tartalmazó gyomirtószerek és ezek előállítása A találmány az I általános képletű karbamidszármazékokat tartalmazó gyomirtószerekre és a hatóanyagok előállítására vonatkozik. Az I általános képletű vegyületben szereplő szubsztituensek jelentése a következő: Rí szubsztituens 2—3 szénatomos, 3—6 fluoratommal helyettesített alkilgyök, mimeHett a szubsztituens még további halogént is tartalmazhat, R-2 szubsztituens hidrogén, metil- vagy etil-csoport, R3 szubsztituens metil-, etil-, nietoxi- vagy etoxi-csoport, R/, szubsztituens hidrogén vagy metil-csoport. Az I általános képletű vegyületek előállítása azzal jellemezhető, hogy a) halogénalkoxi-arilizocianátokat, illetve halogénalkoxi-arilkarbaminsavkloridokat at

) alkil- vagy dialkilaminekkel, illetve O-alkil-ihidroxilaminekkel, vagy a2

) O-alkilhidroxilaminekkel, majd a képződött reakciótermékek utólagos alkilezésével, vagy 33) N-al'kilhidroxilaminekkel és a képződött reakciótermékek utólagos alkilezésével, vagy a/J hidroxilaminnal és a képződött reakciótermékek utólagos dialkilezésével reagáltatunk, vagy 10 15 20 25 •30 b) halogénalkoxi-Tarilamineket alkilizocianátokkal vagy dialkilkarbaminsav-kloridokfcal reagáltatunk. Az előállítható vegyületeket és ezek előállítására szolgáló reakcióutafcat a csatolt A reakcióvázlaton szemléltetjük. A halogénalkoxiaril-izocianátok vagy -karbaminsavkloridok aminekkel vagy alküezett hidroxilaminekkel végzett reakcióját célszerűen 80 C° alatti hőmérsékleten hígítószer jelenlétében, vagy távollétében végezzük. Hígítószerként pl. benzol, toluol, dioxán vagy dimetilformamid használható. A hidroxilaminekkel végzett megfelelő reakciók előnyösen vízből és valamely vízzel nem elegyedő szerves oldószerből álló kétfázisú reafccióelegyben 40 C° alatti hőmérsékleten foganatosíthatók. Az alkilezéseket előnyösen vizes-lúgos szuszpenzióban vagy vizes alkáliákból és valamely szerves oldószerből álló reakcióelegyben végezzük. Az alkálilúgok és az alkilezőszerek hozzáadását a közeg pH-értékének ellenőrzése mellett egyidejűleg végezzük, de eljárhatunk akként is, hogy a karbamidot az alkilezőszerrel együtt valamely szerves oldószerben előkészítjük és utólagosan alkálilúgot adagolunk, vagy kevésbé lúgérzékeny vegyületek esetében a fordított reakciósorrenddel dolgozunk. Az alkilezési reakció hőmérséklete természetesen a 159749