159699. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-imino-1,2,4-triazin-származékokelőállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VI. 25. (BA—2239) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1968. VI. 29. (P 17 70 750.5) Közzététel napja: 1971. VII. 02. Megjelent: 1972. X. 30. 159699 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 55/10; A 01 n 19/00 Feltalálók: Dr. Meiser Werner vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Eue Ludwig biológus, Köln-Stammheim, Dr. Hack Helmuth biológus, Köln^Buchheim, Dr. Timmler Helmut vegyész, Wuppertal-Vahwinkel, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 5-imino-l,2,4-triazin-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás új, herbicid hatású 5-imino-l,2,4-triazm-származékok előállítására. Ismeretes, hogy egyes 1,3,5-triazin-származékok gyomirtószerként alkalmazhatók (540 590 5 sz. belga szabadalom). Az ott ismertetett vegyületek közül a gyakorlati felhasználás szempontjából a 2,6-di-(etilamino)-4-klór-l,3,5-triazin különösen elő- 10 nyösnek bizonyult. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új 5-imino-l,2,4-triazin-jszármazékok — ahol R jelentése halogénatom vagy trifluormetil- 15 csoport, n jelentése 0 vagy 1, Rí jelentése 1—2 szénatomos alkilcsoport vagy aminocsoport, R2 jelentése 1—2 szénatomos alkilcsoport, 20 X jelentése oxigénatom vagy —NlR.-j— csoport, R;>, jelentése hidrogénatom vagy 1—2 szénatomos alkilcsoport — erős herbicid hatással rendelkeznek. 25 Az (I) általános képletű 5-imino-l,2,5-triazin^származékokat a találmány szerint úgy állíthatjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletű hidrazonszármazékot — ahol R, Rt, R 2 , X és n jelenté- 30 se a fent megadott — oldószer jelenlétében al-< kálifémszármazékokkal reagáltatunk, vagy b) valamely (III) általános képletű hidrazonszármazékot — ahol R, Rí, X és n jelentése a fent megadott — oldószer jelenlétében alkálifém-származékokkal reagáltatunk, és a reakció közben vagy a reakció után az 5-imino-l,-2,4-triazin-származékba az R2 csoportot alkilezéssel bevisszük. Meglepő módon azt találtuk, hogy a benzoilcianidoknak a találmány szerinti eljárással előállítható új hidrazon-származékai az ismert 1,3,5-tríazin-származékoknál erősebb herbicid hatással rendelkeznek. Az a} előállításmódot az (A) reakcióegyenlet írja le. Az a) előállításmódot az alábbiakban részletesen ismertetjük. A kiindulási vegyületeket a (II) általános képlettel egyértelműen jellemezhetjük. A képletben R előnyösen jódatomot, klóratomot, brómatomot, fluoratomot, trifluormetil-, nitro-, ciano-, rodano-, 1—3 szénatomos alkil-, alkoxivagy alkilmerkapto-csoportot jelent; n jelentése célszerűen 0, 1 vagy 2, Rí előnyösen 1—4 szénatomos alkil-csoportot, 3—4 szénatomos alkenil- vagy alkinil-csoportot amino-csoportot, az alkil-láncban 1—3 szénatomot tartalmazó alkilamino- vagy dialkilamino-csoportot jelent, R2 jelentése célszerűen 1—4 szénatomos alkil-, vagy 3—4 szénatomos alkenil- vagy alkinil-159699
