159681. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oxazionobenzodiazepin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. IX. 12. (UO—4.1) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei: 1968. IX. 19. (760.963), 1969. III. 27. (811.224) Közzététel napja: 1971. VI. 04. Megjelent: 1972. X. 30. 159681 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 53/06 \ Feltaláló: Samuszkovicz Jacob vegyész, Kalamazoo, Michigan, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: The Upjohn Company, Kalamazoo, Michigan, Amerikai Egyesült Államok Eljárás oxazinobenzodiazepin-származékok előállítására A találmány szerint a II általános képletű oxazinöbenzodiazepineket — ebben a képletben Rj, R2, R-s és R4 hidrogénatom, rövidszénláncú alkilgyök, rövidszénláncú alkoxigyök, halogénatom, trifluormetil- (—CF3 ), nitro- (—N02) vagy ciano- (—CN) csoport; R5 hidrogénatom, rövidszénláncú alkilgyök vagy benzilgyök; Re oxigén- vagy kénatom; R7 hidrogénatom, rövidszénláncú alkilgyök vagy rövidszénláncú"alkoxigyök és Rg hidrogénatom, rövidszénláncú alkilgyök vagy fenilgyök — úgy állítjuk elő, hogy I általános képletű 5-fenil-3H-4,4-benzódiazepin-2-(lH)-onokat, ahol Rí, R2, R3, R/„ R5, Rö és R7 jelentése az előbbiekben megadott, valamilyen acillialogeniddel egy bázis jelenlétében, vagy pedig diketénnel reagáltatunk. Az új termékek kiváló szedativumok és trankvillánsok, mélyek emlősök kezelésére használhatók. A jelen találmány tehát új szerves vegyületekre, még pontosabban új oxazinobenzodiazepinekre és az előállításúkra szolgáló új eljárásra vonatkozik. Az új vegyületeket és az előállításukra szolgáló eljárást az I -II reakcióúttal szemléltetjük, ezekben a képletekben Rí, R2, R3 és R4 hidrogénatomot, 1—6 szénatomos alkil-vagy álkoxigyököt, halogénatomot, trifluonmetil-(—CF3), nitro~(—N02) vagy ciano-(—CN) csoportot; R5 hidrogénatomot, fenti meghatározásnak megfelelő alkilgyököt vagy benzilgyököt; Ro oxo- vagy tiono-csoportot (=0 vagy =S); R7 hidrogénatomot, fenti meghatározásnak 5 megfelelő alkilgyököt és a fenti meghatározásnak megfelelő álkoxigyököt; R8 hidrogénatomot, a fenti meghatározásnak megfelelő alkilgyököt vagy fenilgyököt jelent. Az 1—6 szén-atomos alkilgyökökre példakép-10 pen a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, terc.-butil-, pentil-, 2-metilbutil-, neopentil-, hexil-, 2-metilpentil-, 3-metilpentilgyököt és az ezekhez hasonló gyököket említjük. 15 Az 1—6 szénatomos alkoxigyöikök például metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, szek.butoxi-, pentiloxi- vagy hexiloxigyökök és hasonlók lehetnek. A halogíénatom meghatározás a fluor-, a 20 klór-, a bróm- és a jódatomot foglalja magában. A találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy a kiválasztott I általános képletű 5-fenil-25 -3H-l,4-benzűdiazepin-2(lH)-ont egy diketénnel kezeljük; az utóbbit vagy közvetlenül adjuk hozzá, vagy pedig in situ képezzük, valamilyen acilhalogenidnek pl. acilkloridnak, acilbromid.,, nak, vagy kevésbé előnyösen aciljodidnak és 30 egy erős bázisnak mint pl. trietilaminnak hoz-159681
