159663. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-dezacetil-N-szubsztituált-7-amino-cefaloszporánsavak előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. I. 16. (SU—505) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1969. I. 17. (796 164) Közzététel napja: 1971. VI. 04. Megjelent: 1972. IX. 30. 159663 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/24 ^^ l ff ' 3 J ,1 P ü * ^ Feltalálók:. Neidleman Saul L. vegyész, Lawrence Township, New Jersey, Last Jerold Ä. vegyész, Princeton, New Jersey, Pan Samuel C. vegyész, Metuchen, New Jersey, Dolfini Joseph E. vegyész, North Brunswick, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: E. R. Squibb and Sons, Inc. cég Mew York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 3-dezacetil-N-szubsztituált-7- aminocef aloszporánsavak előállítására A találmány tárgya eljárás 3-dezacetil-N-szub5ztituált-7-aminocef aloszporánsavak előállítására. A cefaloszporinok egyik szintetikus előállítási eljárása során a III képletű közbülső vegyü- 5 letet kell szintetizálni. Eddig nem állt rendelkezésünkre kellő módszer ilyen vegyületek laktongyűrűjének felnyitására, mert egyidejűleg a '/J-laktámgyűrű is felszakadt [lásd Topics in Pharmaceutical Sciences I, 33—61, In'terscien- 10 ce, New York, (1968)]. A laktongyűrű felnyitására alkalmas módszer hiányában ennélfogva a cefaloszporinoknak' ezen a viszonylag egyszerű úton való teljes szintézisére irányuló erőfeszítések nem vezettek gazdaságosan ki- 15 használható eredményre. Azt találtuk, hogy a találmány szerinti el- • járással a laktongyűrű kielégítő hozammal felnyitható. 20 Ennek megfelelően a találmány tárgya olyan I vagy II képletű vegyületek előállítása, amelyek képletében R legfeljebb 7 szénatomos alku-, fenil-, X-szel szubsztituált fenil-, naftil-, 25 X-szel szubsztituált naftil-, piridil-, pirrolil-, furil-, tienil-, piridÜH(l—7 szénatomos)-alkil-, pirrolil-(l—7 szénatomos)-alkil-, furil-(l—7 szénatomos)-alkil-, tienil-'(l—7 szénatomos)alkil-, 30 O (B2)2 =iC—, R 2 —CH— vagy R*—SNH, NH, R4 C R5 csoportot jelent — ez utóbbi képletekben R2 1—ö szénatomos alkil-, fenil-, X-szel szubsztituált fenil-, naftil-, ciklohexadienil- (pl. 1,4-, 1,2- vagy 2,4-ciklohexadienil-), X-szel szubsztituált naftil-, piridil-, pirrolil-, furil-, tienil-, piridil-i(l—7 szénatomos)-alkil-, pirrolil-(l—7 szénatomos)-alkil-, furil-i(l—7 szénatomos)alkil- vagy tienil-i(l—7 szénatomos)-alkilcsoportot, R3 1—>7 szénatomos alkil-, egygyűrűs ariivagy egygyűrűs aril-<(l—7 szénatomos)-alkilcsoportot jelent, és R4 és R 5 azonosak vagy különbözőek lehetnek, és, hidrogénatomot vagy 1—7 szénatomos alkil-, egygyűrűs aril- vagy egygyűrűs aril-t(l—7 szénatomos)-alkilcsoportot jelentenek, n értéke 1, 2- vagy 3, és X 1—7 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot vagy halogénatomot jelent — és R1 trifenilmetil-, difenilmetil- vagy benzilcsoportot jelent. Halogénen mind a négy halogénelemet értjük. Az alkilcsoportok egyéb megjelölés híján legfeljiebb 7 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú csoportok. Ilyenek például a metil-, etil-, 159663
