159600. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Szubsztituált fenilecetsavak előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. VII. 29. (MA—1886) Belga elsőbbségei: 1967. IX. 27. (704 368, PV 48 '911/67), 1968. VIII. 01. (PV 61764/68) Közzététel napja: 1971. VI. 04. Megjelent: 197,2. VIII. 30. 159600 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 63/54 I - ^\ ka-.,-.* X../Í/ •m Feltalálók: Nguyen Pliuc vegyész, Hué, Georges Lambelin állatorvos, Bruxelles, Glaud Gillet vegyész, Bruxelles Tulajdonos: MADAN AG. cég, Chur, Svájc Eljárás szubsztituált fenilecetsavak előállítására 1 A találmány tárgya eljárás p-^alkiloxi-, p-alkilénoxi-, p-alkiniloxi-, és p-cikloalkiiénoxi-íenilecetsavak és sóik előállítására és gyógyszeripari alkalmazására. Ezek a savak az I. általános képletnek felelnek meg. A képletben Ei 2—8 szénatomszám«, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsopartot, 2—4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkiléncsoportot, 3—4 szénatomú alkínil csoportot, vagy 5— 6 szénatomszámú cikloalkilén csoportot jelentbet, Rät és R3 valamely 1—73 szénatomot tartalmazó egyenes vagy elágazó szénláncú alkil csoport, legfeljebb 2—4 szénatomot tartalmazó alkuén csoport, legfeljebb 1—4 szénatomot tartalmazó- alkoxi-csoport vagy valamely halogén lebet, R2 és R3 jelentése kívánság szerint azonos vagy különböző lehet, továbbá a két csoport közül valamelyik hidrogént jelenthet, R4 hidrogénatomot vagy legfeljebb 1—1 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot jelenthet. A találmány vonatkozik továbbá a fenti savak alkáli- és földalkáli fémekkel és aminokkal képzett sóira is. Meglepő módon azt találtuk, hogy a szóbanforgó vegyületek láz- és fájdalomcsillapító, gyulladásgátló és görcsoldó hatással rendelkeznek, s ennek következtében a gyógyászatban számos helyen alkalmazhatók. A vegyületek toxicitása kicsi. Az aláhbiafiban néhány példát ismertetünk az I. általános képletnek megfelelő gyógyászatilag aktív vegyületekre; 1) 3-klór-4~alliloxi-íenilecetsaiv op.: tó—(94 C° i(ciklohexán) 10 2) 3-klór-4-propargiloxiJ

feíülecetsav op.: 101— 102 C° (benzol—petroléter) 3) 3-klór-4-krotiloxi-£enilecetsav op.: 81—8SCa (benzol—petroléter) 4) 3-klór-4-izopropiloxi-Jfenileoetsav op.: 90— 15 92 C° (hexán) 5) 3-klór-4-metalliloxi-fenileoetsav op.: 77,5— 78,5 C° (benzol—petroléter) 6) 3-klór-4-n-aioiloxi-fenilecetsav op.: 51—52 C° (ecetsav—víz) 20 7) 3-metoxi-4-aIliloxi-fenilecetsav op.: 79,5—81 C° (benzol—petroléter) 8) 3-metoxi-4-n-propiloxi-fenileoetsav 9) 3-metoxi-4-metalliloxi-fenilecetsav 10) 3-metoxi-4-krotiloxi-ifenileceteav 25 11) 3-metoxi-4-propargiloxi-fenilecetsaiv op.: 108,5—109 C° (benzol—petroléter) 12) 3-metil-4-alliloxi-fenilecetsav op.: 65—J67 C° (petroléter) 13) 3-metil-4-propargi'loxi-j

fenilecetsav op.: 3C 94,5—95,5 C° (benzol—petroléter) 159600