159575. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 9 béta10 alfa-pregnánok előállítására

MAGTÁR NAPKÖZTÁRSAS AG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL LEÍRÁS I Bejelentés napja: 1969. V. 20. (HO—1176) Svájci elsőbbsége: 1968. V. 20. (7484/68) Közzététel napja: 1971. VI. 04. Megjelent: 1972. IX. 30. 159575 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 169/30; C 07 c 169/32 •^giäiS^Iiiift^, Feltalálók: Dr. Fürst Andor vegyész, Basel, Dr. Müller Marcel vegyész, Frenkendorf, Svájc Tulajdonos: ; F. Hoffmann—La Roche et CO. A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás 9/?,lO0

-pregnánok előállítására Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű új 9/?, 10a pregnánok előállítására (mely képletben R jelentése 3-keto-zl4

~, 3-keto- A4

'

6

-,

3-keto- 5 -Am

-,

3-keto-zJ1

'

4

'

6

-, 3-alkoxi-^

3

'

5

-, 3-alkoxi-J4

'

6

-, 3-aciloxi-^j

3

'

5

-, 3-aciloxi-Zl4

'

6

-,

3-aciloxi-J2

'

4

'

6

- vagy 3-hidroxi- A '*'6

rendszer; R1

jelentése hidrogénatom vagy acil-gyök). 10 A 3-alküxi-osoportokban levő alkil-csoportok előnyösen legfeljebb 10 szénatomos alifás, csoportok lehetnek (pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, foutil-csoport és izomerjeik). 15 A 3-aeiloxi-csoportban levő vagy R1

helyén elhelyezkedő acilgyök előnyösen legfeljebb 20 szénatomos telített vagy telítetlen alifás vagy cikloalifás vagy arilalifás vagy aromás karbonsavakból deriválható (pl. hangyasav, esetsav, 20 pivalinsav, propionsav, vajsav, valeriánsav, kapronsav, önántsav, olajsav, palmitinsav, sztearinsav, borostyánkősav, maionsav, citromsav vagy benzoesav savgyöke). A 20-helyzetben levő oxigén-^funkció a- vagy 25 ß -konfigurációjú lehet. Előnyösek azok az (I) képletű vegyületek, melyekben R jelentése 3--ketozl4'

6

- vagy 3-keto- A 1,4

'

6

-rendszer és R

1

jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkanoil-gyök (pl. acetil-gyök). go 2 A találmányunk tárgyát képező eljárást az jellemzi, hogy a) valamely (II) általános képletű 9ß, 10«szteroidot redukálószerrel kezelünk; vagy b) valamely (III) általános képletű 9ß, 10aszteroidot (ahol R3 jelentése 3-aciloxi-il

3

'

5

-, 3-alkoxi- A 3

'

5

- vagy 3-keto- A 4

'

6

rendszer klórozószerrel kezelünk; vagy c) valamely (IV) általános képletű 9/?, 10aszteroidot részlegesen, a megfelelő 3-ketonná oxidálunk; vagy d) valamely (V) általános képletű 9/?, 10aszteroidot vagy 6(7)-dehidro-származékát az 1(2)- és 6(7)Jielyzetek közül legalább az egyikben dihidrogénezzük; vagy e) valamely (VI) általános képletű 9ß, 10aszteroid vagy 1(2)- vagy 6(7)-dehidro- vagy 1(2), 6(7)-bisz-dehidro-származéka 20-hidroxi-csoportját acilezzük; vagy f) valamely (VII) általános képletű 9ß, 10aszteroid vagy 1(2)- vagy 6(7)-dehidro- vagy 1(2), 6(7)-bisz-dehidro-származéka aciloxi-csoportját elszappanosítjuk; vagy . g) valamely (VIII) általános képletű 9ß, 10«szteroid szabad hidroxi csoportját vagy hidroxicsoportjait acilezzük; (ahol R1 a fenti jelentésű és R2

hidrogénatom vagy alkil-csoport azzal a megszorítással, hogy legalább az egyik hidrogénatom) ; vagy 159575