159398. lajstromszámú szabadalom • Triazinszármazékokat tartalmazó gyomirtószerek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. IV. 22, (B A—2393) Német Szövetségi Köztársaság-'beli elsőbbsége: 1909. IV. 23. (P 19 20 517.5) Közzététel napja: 1971. IV. 23. Megjelent: 1972. VI. 30. 159398 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 55/20; A 01 n 9/20 Feltalálók: Dr. Zschooke Albrecht vegyész, Bad Dürkheim, Dr. Zeeh Bernd vegyész, Nehren, Dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Badische Anilin- und Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Triazin származékokat tartalmazó gyomirtószerök 1 A találmány új szuhsztituált sz-triazinszármazékokat tartalmazó gyomirtószerekre vonatkozik. Ismeretes, hogy triazinszármazékokat, pél- 5 dául 2-klór-4,6-bisz-j(etilamino)^sz-triazint (1 011904 sz. német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás) vagy triazinszármazékok és maleinsav félésztereit, például maleinsav és 2--izopropi, lamino-4^y?Hhiidroxipropilamino-6-klór- 10 -1,3,5-triazin íélészterét (1 194198 sz. német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás) gyomnövények irtására használják. Ezekét azonban a termesztett növények, például az árpa és búza, rosszul tűrik, és hatásuk sem kielégítő. 15 Azt találtuk, hogy maleinsavnak és egy I általános képletű triazinnak — ebben a képletben X klóratomot vagy metoxi- vagy metilmerkaptocsoportot, Rx 2—4 szénatomos hidroxialkilcsoportot [például ;2Hhidroxi-etil-(l)-, 2- 20 -hidroxi-propil-(l)-, 2^hidroxi^butilJ(l)-, 3-hidroxi-propil-(l)-csoportot] és R2 terc.butil- vagy 5—6 szénatomos alkilcsoportot {például n-pentil-(l)-, n-pentil-(2)-, 2-metil-butil-(í2)-, n-hexil-(1)-, n-hexil-(3)-, 3-metil-pentilH(3)-esoportot] 25 jelent — a félészterei és azok sói jó gyomirtó hatásúak. Sókon a félészteréknek fémekkél, különösen az alkálifémekkel (nátriummal vagy káliummal) vagy alkáliföldfémekkel (magnéziummal 30 vagy kalciummal) alkotott sóit, továbbá ammóniumsóit és szerves aminokkal alkotott sóit, különösen a hidroxialkilamin- (mono- vagy dietanolamin-) sókat értjük. A legtöbb félészter és sóik vízben jól oldódnak. Az új hatóanyagokat például maleinsavanhidridnek a megfelelő szubsztituált triazinnal való reagáltatásával állítjuk elő. A 2-i/?-hidroxietilamino-4-ter€.-butilammo-6--klór-sz-triazin maleinsav-tfélészterének (II képlet) előállítása: 24,5 sr. 2-^4iidroxietilamino-4-terc.-butilamino-6-klór-^sz-triazint 9,8 sr. maleinsavanhidriddel 50 sr. acetonban szuszpendálunk, és a keveréket néhány óra hosszat 60 C°-on melegítjük, mire víztiszta oldat keletkezik. Ezután a keveréket lehűtjük és a kivált reakcióterméket leszűrjük. Szárítás után 28 sr. i2-/Hiidroxietilamino-4-terc.-butilamino-6-klór-sz-triazin-maleinsavifélésztert kapunk. Olvadáspontja 163 C°. Analóg módon állítható elő a többi hatóanyag, például az alább felsorolt I képletű vegyületek maleinsavfélészterei. A megadott olvadáspontok a vegyületek maleinsavfélésztereire vonatkoznak. 2-/ #-hidroxietilamino~4-terc.-butilamino-6--klór-sz-triazin (op. 163 C°) 2-/?-hidroxipropilamino-4-terc.-butilamino-6--klór-sz-triazin (op. 238 C°) 159398
