159371. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-fenilmaleimid származékok előállítására
MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 159371 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1969. X. 08. (SU—485) Japán elsőbbsége: 1968. X. 09. (73 800/68) Közzététel napja: 1971. III. 16. Megjelent: 1972. V. 31. Nemzetközi osztályozás. C 07 d 27 18 Feltalálók: - ' Fujinami Akira vegyész, Ashiya-shi, Ozaki Toshiaki, vegyész, Toyonaka-shi, Akiba Keiichiro vegyész, Takarazuka-shi, Yamamoto Sigeo vegyész, Toyonaka-shi, Nodera Katsuji vegyész, Nishinomiya-shi, Tanaka Katsutoshi vegyész, Takarazuka-shi, Ooishi Tadashi vegyész, Minoo-shi, Japán Tulajdonos: Sumitomo Chemical Company, LTD., Osaka, Japán Eljárás N-fenilmaleimid származékok előállítására A találmány új N-fenil-maleinsavimid származékok előállítására és azoknak mikrobicidekként való felhasználására vonatkozik. A találmány szerinti vegyületek (I) általános képletű N-fenil-maleinsavimid származékok, 5 ahol Rí hidrogénatomot, halogénatomot, rövidszénláneú alkil- vagy fenil-esoportot —. amely utóbbi halogénatommal lehet szubsztituálva —, R.2 hidrogénatomot, rövidszénláneú alkil-csoportot vagy halogénatomot és X halogénatomot 10 jelent, azzal a kikötéssel, hogy abban az esetben, ha Rí és R2 jelentése hidrogénatom, akkor X klórtól eltérő halogént jelent. Ez ideig elég sok N-fenil-maleinsavimid szár- 15 mazék ismert. Azonban a találmány szerinti N-ifenil-maleinsavimid származékok új vegyületek, és feltűnően nagy mikrobicid aktivitással rendelkeznek, amit semmi esetre sem remélhetünk más ismert homológoktól. 20 Így pl. a 6 604 783 számú holland szabadalmi bejelentés N-halogénezett fenil-maleimid származékot ismertet, amelyet akrilnitril polimerek előállításához használnak fel kiindulási anyagként. Az említett bejelentés azonban csupán 25 néhány monohalogénfenil-maleimidet, továbbá 2',4',6'-trihalo, génfeml-Jmaleimideket és néhány dihalogénfeml-maleimidet ismertet. Néhányat ezek közül a vegyületek közül összehasonlító vegyületként használtunk fel biológiai kísérle- 30 teinkhez. A vizsgálatok eredményét a későbbiekbén ismertetjük. A 852 634 és a 880 555 számú angol szabadalmi leírások, valamint a 2 805 730 és a 3 129 2,25 számú USA szabadalmi leírások N-halogénezett 3,4-dihalogén-maleimideket ismertetnek. Ezek a vegyületek tehát szerkezetileg is különböznek a találmány szerinti vegyületektől, fungicid hatásúk pedig lényegesen kisebb a találmány szerinti vegyületekénél. Az említett szabadalmi leírásokban tálalható vegyületek erős fitotoxikus hatásuk miatt sem alkalmazhatók fungicid szedrekként, így pl. az N-(p-metílfenil)-ndaMármale~ imidet és az ehhez hasonló vegyületeket herbicidként használják (2 865 730 számú USA szabadalmi leírás). A találmány tárgya eljárás új N-fenil-maleínsavimid származékok, valamint e vegyületeket aktív komponensként tartalmazó mikrobicid készítmények előállítására. Az alábbi táblázat tartalmazza a találmány szerinti eljárással előállított új N-fénil-maleinsavimid származékokat. A vegyület képletének Kémiai név (1) N-j(3',5'-di|brómfenil)-maleinimid (2) N-(3, ,4',5'-triklórfenil)-maleinimid 159371