159327. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-aril-2,3,4,5-tetrahidro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on-származékok előállítására
MAGYAR NCPKOZTARSASAO ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADA1MI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. III. 17. (KO—2332) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1969. III. 18. (P 19 13 536.5), 1969. X. 24. (P 19 53 647.1) Közzététel napja: 1971. III. 16. Megjelent: 1972. V. 31. 159327 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 53/04 Feltaláló: Dr. Bub Oskar vegyész, Ludwigshafen/Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: KNOLL AG Chemische Fabriken cég, Ludwigshafen/iRhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás l-aril-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,5-benzodiazepm-2-on-származókok előállítására 1 A találmány az l-aril-2,3,4,5-tetraihidro-lH-l,5-benzodiazepin-2-on új származékainak előállítására vonatkozik. Ismeretes már, hogy 3,3-dietil-l-fenil-2,3,4,5- 5 -tetrahidroJlH-l,5-benzodiazep:in-2-ont l-(o-anilinofenil)-í3,3-dietil-azetidin-2-onnak hígított savakkal történő kezelése útján állíthatunk elő [B. J. R. Nicolaus és munkatársai, Helv. Chim. Acta 48, 1867 (1965)]. Más l-aril-2,3,4,5-tetrd- io hidro-lH-ljS-ibenzodiazepin-S-on-származékok mindezideig nem váltak ismeretessé. Azt találtuk, hogy l-:ariík2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,5-ibenzodiazepin-2-on származékokat nem 15 Várt új módon állíthatunk elő. A találmány tárgya tehát eljárás (I) általános képletű l-aril-2,3,4,;5-tetraihidro~lH-l,5-t>enzodiazepin-2-on származékok előállítására, 20 amely képletben RÍ szubsztituens hidrogénato;mot vagy valamely — adott esetben telítetlen — 1—3 szénatomos aOJki'lgyököt, 25 R2 > R31 R4. Rs szubsztituensek, amelyek azonosak vagy különbözők lehetnek, hidrogénatomot, halogénatomot, metil-, metoxi- vagy triöuormetil-csoportot és 30 R6 , R 7 , R 8 , R 9 szubsztituensek, amelyek azonosak vagy különbözők lehetnek, hidrogénatomot vagy meti'l-csoportot jelentenek, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű helyettesített 2-(3'-!halogénpropionilaminoj-diíeniilaminról, ahol R2, R.3, R4, R5, R<i> RT, R8 és Rj szubsztituensek a fent megadott jelentésűek és X halogénatomot jelent, valamely oldószerben, előnyösen bázis jelenlétében, halogénhidrogént hasítunk le és ezt követően adott esetben az 5-ös helyzetű nitrogénatomra alkilezés útján az Rí gyököt rávisszük. Oldószerekként a gyűrűzárási reakcióknál előnyösen használt apoláros oldószerek, mint dimetilformamid, jönnek tekintetbe. Mivel a reakció folyamán halogénhidrogén hasad le, célszerű a reakciót valamely bázis jelenlétében elvégezni. Bázisokként példaképpen az alkálikarbonátokat vagy a nátriumiamidot említjük meg. A reakció általában egészen 2O0 C°-ig terjedő hőmérsékleten kivitelezhető és folyékony ammóniában nátriuimaimid segítségével is lefolytatható. Az olyan vegyületéket, amelyekben az R2, R3 , R 4 vagy R 5 helyettesítők közül egy vagy több halogénatomot képvisel, egyszerűen úgy is előállíthatjuk, hogy a megfelelő (II) általános képletű vegyületeket dimetilf orm-159327
