159281. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az N-(3,4,5-trimetoxi-fahéjsav)-piperazin származékainak előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. IV. 01. (DE—664) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1968. IV. 03. (16 113) Közzététel napja: 1971. II. 06. Megjelent: 1972. IV. 30. 159281 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 103/58; C 07 d 51/70 Feltalálók: Faurán Claude gyógyszerész, Paris, Raynaud Guy gyógyszerész, Paris, Pourrias Bemard fiziológus, Neudon le Föret, Turin Michael vegyész, Tulajdonos: Delalande S. A., Courbevoie (Hauts-de-Seine), Franciaország Eljárás az N-(3,4,5-trimetoxi-fahéjsavJ- piperazin származékainak előállítására A találmány az N-(3,4,5-'trimetoxiHfahéjsav)-piperazin új származékainak előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Ezek a pipetrazin-származékok értékes gyógyászati hatással rendelkeznek és az (1) általános képletű vegyületeknek felelnek meg, amely képletben R — 1—4 szénatomos alifás gyök, amely egy vagy több —OH csoporttal helyettesítve is lehet; — aralifás gyök, amelynek alifás része egy vagy több —OH csoporttal helyettesítve is lehet, vagy amelynek alifás része telítetlen lehet, mint például cinnamil-gyök; ~CH2 — CO—NHRt (2) képletű csoport, amelyben Rj 1—4 szénatomos alkil-gyök, így metil-, etil-, propil-, izopropil-gyök; fenil-csoport, amely helyettesítve is lehet, így 1—4 szénatomos alkoxi-, például metoxi^csoporttal, trifluormetil-csoporttal vagy halogénnel, így klórral; arilalkil-csoport, például benzhidril-gyök; -CH2 —CO—N R2 R:', (3) képletű csoport, 10 15 20 25 30 amelyben R9 és Rí ugyanazt jelenti mint R.i; / —CH,—CO—N (4) képletű csoport, \ amelyben a N atom egy heterociklusos gyök, így morfolino-, hexametilénimino-, pirrolidin^gyök része. A találmány szerinti eljárás folyamán (5) képletű 3,4,5-trimetoxi-fahéjsav-halogenidet — amely képletben Hal halogénatomot jelent — (6) képletű piperazimnal — amely képletben R jelentése az (1) képletű vegyületnél felsoroltakkal egyezik — reagáltatunk szerves oldószeres közegben olyan bázikus szer jelenlétében, amely a reakció folyamán képződött halogénhidrogéneket képes megkötni. Az élőállított végtermiéket a szokásos módon, így az oldószer elpároliogtatása és a termék átkristályosítása útján különítjük el. A találmány szerinti eljárás egy előnyös kiviteli módja szerint 3,4,5-trimetoxii-fahéjisav^kloridot használunk és a reakciót benzolban vagy aoetonban, a reakcióközeg forrási hőmérsékletén végezzük és bázikus szerként nátriumfcarbonátot vagy nátriumhidrokarbonátot használunk. 159281
