159221. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imino-bisz-karbimidsavészterek előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. I. 23. (Sí—1092) Német Demokratikus Köztársaság-beli elsőbbsége: 1968. I. 23. (WP 12 o/129 744) Közzététel napja: 1971. II. 06. Megjelent: 1972. III. 30. 159221 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 119/00; 125/00; 129/00 Feltalálók: Prof. Dr. Eembarz Gerhard, Rostock, Dr. Fischer Eberhard, Rostock, Röber Karl Christian oki. vegyész, Rostock, Dr. Crahmer Heinz, Witténberg-Piesteritz, Dr. Brandner Heinz, Witténberg-Piesteritz, Német Demokratikus Köztársaság Tulajdonos: VEB Stickstoffwerk Piesteritz, Wittenberg Lutherstadt, Német Demokratikus Köztársaság Eljárás iniino-biszp-karbimMsavészterek előállítására A találmány tárgya eljárás iimino-bisz-karbimidsavészterek előállítására a diciémimid fémvegyüléteiből. - Az imina4>isz-karbamidsav észtereinek előállítására kevés eljárás vált ismeretessé. Az egyik ismert eljárás szerint 2 mól ROCN általános képletű ciánsavósziteft, ahol R halogénalkilMCSoportot vagy szubsztituáM aromás vagy heterociklusos csoportot jelent, 1 mól ammóniával vagy primer alifás, aromás vagy heterociklusos amdmnal reagáltatnak —50 és +150 C° közötti hőmérsékleten. [E: Gráigat és Pütter: Angew. Chemie 79, 219 (1967), F 41 347 IV b/ /12 o sz. 'NSZK szabadalmi bejelentés (1963) és 1212 521 sz. NSZK szabadaíl'Oim (1983)]. Közbeeső termékek előállítása szempontjából ez a módszer nem jelentős, mivel a oiánaavészter előállítása költséges. Hasonló szerkezetű vegyületeket, például bigUanidokat nátniumdiciánimidből és alkil- vagy (-) NEH3C—N—C 2=N 10 15 aiil^airimóniumhalogenidekből készítenek (2 213 474 és 3 308 022 sz. USA szabadalom és 599 722 sz. angol szabadalom), vagy, mint például az S,IS'-dialkil-di1iitoibiureteket, dMobiuretnek egy szerves oldószerben 10 és 80 C° közötti hőmérsékleten történő aÜkiHezése útján állítják elő. [EiMngsfeld, Scheuermann: Chem. Ber. 100, 1874 (1967)]. Biguarádok átalakítása taiáno-bisz-karbamádsaivészterekké eddig még nem ismeretes. A taláflimány célkitűzése imino-bisz^karbiimidsavészterek előáüításla direkt szintézis-jmódszer felhasználásával. Azt találtuk, hogy a korábban nehezen hozzáférhető iimánio-bisz-Jkarbimidsavészterebet direkt szintézissel a diciániimid fémsóinak alkoholokkal történő reagáltatásával lehet előállítani. A folyamatot az alábbi reakcióegyenlettel 20 szemléltetjük, ahol n jelentése 1 vagy 2. Men

+ + 2 CH3OH HN NH \ <-). / C—N—C CH3O OCHa Me"' n HX HN NH C-*T—C / ' I: ' HsCO H OCH

3 + Me"+Xn 159221