159207. lajstromszámú szabadalom • Eljárás naftacén-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •^pr^. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. XI. 26. (RO— 504) Franciaországi elsőbbsége: 1967. XI. 28. (130 018) Közzététel napja: 1971. II, 06. Megjelent: 1972. II. 29. 159207 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 23/46, 103/50; C 07 d 7/06 «íTííar ft; " \ * / í/SÍSl Feltalálók: Bouchaudon Jean vegyészmérnök, Morsang-sur-Orge, (Essonne) Jolles Georges vegyészmérnök, Sceaux, (Hauts-de-Seine). Franciaország Tulajdonos: Rhone-Poulenc S. A., Párizs, Franciaország Eljárás naftacén-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új naftacénszárim>azékoik, továbbá sóik és az ezeket bázis, sav vagy sók alakjában tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására. Az I általános képletben Rí oxigénatomot vagy tioszemikarbazocsoportot és Ro alkil-, az aminocsoporton • adott esetben trifenilmetil-csoparttal szuibsztituált aminoalikil-, femil- vagy fenilalkilcsoportot jelent. . A találmány értelmében az I általános képletű •vegyületek ,a következő módszerek szerint állíthatók elő : a) Egy R.,_CH—COOH NH, IV képletű aminosavat — ebben a képletben R2 a fenti jelentésű — vagy egy reakcióképes származékát egy II általános képletű naftacénszármazékkal reagáltatunk — ebben a képletben Rí a fenti jelentésű —, Ebben a műveletben különösen előnyös, ha a funikciós aminocsoportot megvédjük, és a IV képletű aminosav karboxilcsoportját aktiváljuk. Például egyidejűleg megvédhetjük a funkciós aminocsoportot és aktiválhatjuk a kafboxilcsoportot, ha a IV képletű aminosavat foszgénnel reagáltatva egy 10 15 20 25 30 R9 —CH— CO NH-co/ sO V ebképletű N^karboxianhidridet állítunk elő ben a képletben R2 a fenti jelentésű —. A II. képletű vegyületeknek egy V képletű vegyülettel való koindenzálását általában 8—11 pH-értékre pufferolt vizes vagy vizes-szerves közegben, 0 C° körüli hőmérsékleten végezzük. Ügy is eljárhatunk, hogy a IV képletű aminosav egy vagy több aminocsoportját megvédjük, majd utána aktíváljuk a funikciós karfboxicsoportot. A funikciós aminócsoporitot védő csoportok adott esetben utóbb eltávolíthatók, a molekula többi részét nem érintő művetebekkel. Előnyös vódőcsaporl a híg savas közegben eltávolítható trifemlmetil- vagy t4)utiloxikarbonilcsoport. Ha az amino savnak több funkciós aminocsoportja van, akkor bizonyos körülmények között szelektíven távolíthatjuk el a karbonilcsoporthoz a-helyen lévő amin-ocsoport védőcsoportját, mert az labilisabb, mint a többi funkoiós aminőcsoport védőcső-portja. 159207
