159110. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-ftalimidoacetamido-5-nitrobenzofenon előállítására

MAGTAB SZABADALMI 159110 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS jflÉfhi Nemzetközi osztályozás: C 07 c 49/76; ^P Bejelentés napja: 1968. XI. 18. (DE—642) C 07 d 27/52 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1971. I. 07. Megjelent: 1972. III. 30. >. * Feltalálók: Podesva Ctirad kutatóvegyész, Montreal, Kohan Géza kutatóvegyész, LaSalle, Kanada Tulajdonos: Delmar Chemicals Limited cég, LaSalle, Kanada Eljárás 2 -f talimidoa cetami do- 5 - nitrobenzof©non előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) képletű 2-ftáliraido-acetianiido-5-^nitröbenzofenion előállítására. Ez a vegyület a jelentős gyógyászati aktivitással, elsősorban altató hatással rendelkező, csekély toxicitású 7-,m!tro-5-ienil-l,4-3iH»benzo-. 5 diazepin-2(l H)~om előállításának értékes közbenső terméke. Azt találtuk, hogy a találmány szeriint előállítható új vegyület gondosan szabályozott körülményék között a fenti benziodiazepinon származékká alakítható. 10 Az (I) képletű új vegyületet a találmány szerint többféleképpen előállíthatjuk. Az egyik módszer szerint 2^klóracetilamidio-5-nitro-benzofenont ftálimiddel, vagy célszerűen ftálimid al- 15 kálifémsójával, pl. ftálimid-nátriummal vagy ftálimid-káliummal reagáltatunk. Egy másik, előnyösebb eljárásváltozat szerint 2-amino-5--nitrobenzofenont ftálimidoaeetilhalogeniddel, pl. -kloriddal reagáltatunk. A reakciót célsze- 20 rűen közömbös szerves oldószerben, pl. kloroformban, metilénkloridban, etilénkloridban, stb hajtjuk végre. A reakciópartnereket célszerűen ekvimoláris mennyiségben mérjük be. Az egyik vagy másik reakciópartner fölöslegben is al- 25 kaknazhaitó, ez azonban a termék elválasztását és tisztítását nehézkesebbé teszi. A reakció az egyes esetekben szobahőmérsékleten is végbemegy, ez az eljárásmód azonban időtrabló és gazdaságtalan. A reakciót ezért célszerűen a 36 felhasznált oldószer visszafolyatási hőmérsékletén hajtjuk végre, amikor a reakció néhány óra — pl.* egy éjszaka — alatt végbemegy. A kristályos terméket szokásos módszerekkel különíthetjük el, így pl. az oldószer vákuumdesztillációja útján. A terméket szükség esetén pl. megfelelő oldószerből átkristályosítva tisztíthatjuk. A találmány szerinti eljárást az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük. 1. példa 4,4 g ftálimidoacetilklorid és 4,8 g 2-amino-5-nitrobenzofenon 30 ml metilénkloriddal készített oldatát éjszakán át visszafolyatás közben forraljuk. A kristályos csapadékot szűréssel öszszegyűjtjük, a szűrletet kis térfogatra bepároljuk, és a kapott második generációt az első generációval egyesítjük. 8,3 g (95,9%) 2-ftálimidoacetamido-5-nitrobenzofenont kapunk. Metanolé* átkristályosítás után analitikai tisztaságú terméket kapunk, o.p.: 205—207 C°. Elemzés C^H-isN.-jOo képletre: Számított%: C = 64,33 H = 3,52 N = 9,78 Talált0

/,,: C = 64,26 H = 3,60 N = 9,89 159110