159104. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonamidok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1969. IV. 23. (Cl—882) Közzététel napja: 1971. II. 06. Megjelent: 1972. III. 30. 159104 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 143/78; C 07 d 51/04 KíTKár Feltalálók: Guczoghy Lajos vegyészmérnök, 30%, Puklics Mária vegyészmérnök, 30%, Dr. Harsányi Kálmán vegyészmérnök, 10%, Tóth Géza vegyészmérnök, 10%, Szabó Gábor vegyészmérnök, 10%, Dr. Körmöczi György állatorvos, 10%, Budapest Tulajdonos: Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT., Budapest Eljárás szulfonamidök előállítására Ismeretes, hogy a 3-(p-benzilidenaminobenzolszulfonamido)-6-metoxi-piridazin íztelen vegyület, mely a gyógyászatban alkalmazható (151 889 sz. magyar szabadalom). Azt találtuk, hogy az (I) képletű vegyületek (mely képletben R jelentése kívánt esetben NH2NO2 dialkilamino, vagy alkilcsoporttal helyettesített aromás, vagy heterociklusos gyűrű és X jelentése halogén vagy alkoxi-csoport, azzal a megkötéssel, hogy R = helyettesítetlen fenil esetében X jelentése halogén) értékes vegyületek, melyek a gyógyászatban vagy az állatgyógyászatban kerülhetnek alkalmazásra. A termékek íztelenségük következtében mint retard hatású szulfonamidök a gyermekgyógyászatban is előnyösen alkalmazható, bakteriosztatikus hatású kemoterapeutikumok. Az állatgyógyászati alkalmazást a coli-ellenes ill. kokcidiosztatikus tulajdonságok teszik lehetővé. Találmányunk tárgya (I) képletű új vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására, oly módon, hogy II képletű aldehidet 3-szulfanilamido-6-halogén- vagy alkoxi-piridazinnal reagáltatunk — mely képletekben R jelentése kívánt esetben, szubsztituált amino, nitro vagy alkilcsoporttal helyettesített aromás vagy heterociklusos gyűrű és X jelentése halogén vagy alkoxi-csoport azzal a megkötéssel, hogy R = helyettesítetlen í'enil-csoport esetében X je-10 15 20 25 30 lentese halogén — majd az ily módón kapott terméket a gyógyszergyártás önmagában ismert módszereivel a közvetlen gyógyászati felhasználásra alkalmas formában kikészítjük kívánt esetben adalékanyagok hozzáadása után. A reakciókörülményeket a helyettesítőktől függően kell megválasztani. Célszerű, ha szerves oldószer jelenlétében, előnyösen alkohol jelenlétében végezzük eL a reakciót. Alifás aldehidek alkalmazása esetén célszerűen az alkohol forráspontján végezzük el a műveletet, míg heterociklusos aldehidek alkalmazása esetén általában előnyösebb az alacsonyabb hőmérsékletek alkalmazása. Találmányunk további foganatosítási módja szerint úgy járhatunk el, hogy II. képletű aldehidekét (mely képletben R jelentése a fent megadott) p-amino-benzolszulfonamiddal kondenzálunk majd az így kapott vegyületekkel reagáltatjuk tovább a megfelelően szubsztituált piridazint. Eljárásunk további foganatosítási módja szerint úgy is eljárhatunk, hogy aldehideket szulfonamiddal kondenzálunk és az így kapott vegyületeket reagáltatjuk a II. képletű aldehidekkel, ily módon kicserélve az aldehid-csoporttal bevitt csoportokat, vagyis a N'*-helyzetű gyököt. 159104