159086. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenilimino-pirrolidinek előállítására

MAGTAB »NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1069. VI. 20. (BA—2233) Német Szövetségi Köztársaság-béli elsőbbsége: 1968. VI. 21. (P 17 70 681.9) Közzététel napja: 1971. II. 06. Megjelent: 1972. IV. 30. 159086 Nemzetközi osztályozás* C 07 d 27/02 Feltalálók: Dr. Enders Edgar vegyész, Köln-Flittard, Dr. Stendel Wilhelm állatorvos, Wuppertal-Vohwinkel, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 2-f€snilimino-pirrolidinek előállítására A találmány új 2-fenilimino-pirrolidinek előállítási eljárására vonatkozik. A 3 189 648 sz. USA szabadalmi leírás ismerteti az l-metil-2-(3,4-diklórfenilimino)-pirrolidint. Az ismertetett vegyületeket herbicidként, korróziós inhibátorként, valamint galvanizáló fürdők adalékaiként alkalmazzák, nem ismertetik azonban azt, hogy állati ektoparaziták, különösen az atkák csoportjába tartozó paraziták irtására alkalmazhatók. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű 2--fenil-imino-pirrolidinek, ahol R halogénatomot, R' alkil- vagy alkenil-csoportot, R" hidrogénatomot jelent és n 2 erős akar acid hatást mutatnak és alkalmasak az Acaridák osztályába tartozó állati ektopariziták irtására. Azt találtuk továbbá, hogy 2-fenilimino-pirrolidineket állíthatunk elő, ha a (II) általános képletű anilinokat, ahol R és n jelentése a fenti, a (III) általános képletű pirrolidinokkal, ahol R' és R" jelentése a fenti, egy vízkihasítószer jelenlétében kondenzáljuk és halogénhidrogénsavas sók alakjában elkülönítjük vagy szabad bázis alakjában elkülönítjük és adott esetben tetszés szerinti sóvá alakítjuk. Ha kiindulási anyagként 2,4-diklóranilint és N-metil-pirrolidon-(2)-t használunk, a reakció menetét az A reakcióvázlat szemlélteti. 2 Az anilinok, melyeket kiindulási anyagként alkalmazunk, már ismeretesek és a fent megadott (II) általános képlettel pontosan meghatároztuk őket. Az említett képletben R előnyösen halogén, azaz klór, bróm, fluor vagy jód és 1—4 szénatomszámú alkil-csoport, n előnyösen 3 vagy 4. 10 15 20 25 30 Ilyen anilinokként megemlítjük a vegyületeket: következő 2,4-diklóranilin 3,4-diklóranalin 2,4,5-triklóranilin 2,4.6-4r iklór analin 3,4,5-triklóranalin 2,3,4-triklóranalin 2,3,4,5-tetraklóranalin 4-klór-2-metilanalin 2-klór-4-metilanalin 4-fluor-3-klóranalin 2,4-dif luor-5-klóranalin 4-fluor-2-metilanalin 2-klór-4-brómanilin 4-klór-2-brómanalin 2,4-dibrómanilin 4-bróm-2-metilanalin 4-f luor-2-br ómanilin 2,5~diklór-4-brómanilin 2,4-diklór-5-metilanalin 4,5-diklór-2-brómanilin 2,4-difluoranilin 4-fluor-2-klóranilin 4-klőr-2-fluoranalin 4-klór-2-etilanalin 2-fluor-4-brómanalin 4-j ód-2-klór analin 4~bróm-2-etilanalin 4-bróm-2-izopropilanilin A kiindulási anyagként használt pirrolidinok már ismeretesek és a megadott (III) általános képlettel egyértelműen meghatároztuk őket. Az említett képletben R' előnyösen 1—6 szénatomszámú alkil-csoportot, 3—4 szénatomszámú al-159086