159044. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált klóracilanilidek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1969. VI. 07. (NO—134) Közzététel napja: 1971. I. 07. Megjelent: 1972. III. 15. 159044 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 103/02 •^jliftilWLÜlf/í»^. Feltalálók: Dr. Matolcsy György kandidátus, 46%, Bordás Barna oki. vegyész, 24%, Budapest, Szilágyi Gyula oki. vegyész, 5%, Marosvölgyi Sándor oki. vegyész, 5%, Gribovszki Pál oki. vegyészmérnök, 4%, Pintér Zoltán oki. vegyészmérnök, 4%, Szita István oki., vegyészmérnök, 4%, Grega Józsefné oki. vegyész, 8%, Miskolc Tulajdonos: Növényvédelmi Kutató Intézet, 70%, Budapest, Sszakmagyarországi Vegyiművek, 30%, Sajóbábony Eljárás szubsztituált klóracilanilidek előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás az I. általános képletű szubsztituált halogénaeilanilidek előállítására. Ebben a képletben: Rí: fenil csoport, vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, Ra: hidrogén vagy halogén atom, R3: hidrogén atom, vagy 1—4 szénatomos al~ kilcsoport, Xj: hidrogén- vagy halogén atom, vagy metil csoport, X2: hidrogén- vagy halogén atom, vagy metil csoport, lehet. Az I. általános képletű halogénaeilanilidek fitotoxikus hatásúak, s közülük több ismert gyomirtószerek hatóanyaga. Az N- szubsztituált halogénacilanilideket eddig úgy állították elő, hogy a megfelelően szubsztituált anilint szerves oldószeres közegben, alkálilúg jelenlétében, erős hűtés közben halogénkarbonsavhaloiddal (pl. ijavkloriddal) vagy halogénkarbonsav anhidriddel acilezték (pl. 2,836,752 sz. és 3,268,584 sz. amerikai szabadalmak; Zs. obses. Him. 35. 834— 6 (1965). A 3,268,584 sz. amerikai szabadalmi leírás (Monsanto, 1966) szerint az eljárás során a klórecetsavból a savhaloidöt (savtkloridot) állítják elő első lépésben, majd a savkloridot reagáltatják szerves oldószerben, alkálikig és víz jelenlé-10 15 20 25 30 tében, 0 C° alá történő hűtés közben a megfelelő szubsztituált aminnal. A reakció befejezése után a terméket extrahálják, az oldószert ledesztillálják és a terméket átkristályasítással tisztítják. A találmány szerinti eljárásnál közvetlen a klór-karbonsavból és a megfelelően szubsztituált aminból állítjuk elő a szubsztituált halogénacilanilideket, azoknak foszfortriklorid jelenlétében 100 C° körüli hőmérsékleten való reagáltatásával. A fölös foszfortrikloridot a reakciótermékből ledesztillálva és a maradékot vízzel mosva kellő tisztáságú, növényvédőszer kidolgozására alkalmas terméket kapunk. A találmányunk szerinti új eljárásnak lényeges technikai és gazdasági előnyei vannak az eddig ismert eljárásokhoz képest. Nevezetesen a klórkarbonsavak — mono — és diklórecetsav, a-klórpropionsav, a-klórvajsav stb. — sokkal könnyebben hozzáférhető, olcsóbb vegyületek, mint az azokból előállítható megfelelő savkloridok illetve savanhidridek, a foszfortriklorid pedig nagyon olcsó, szervetlen nagyipari termék. Az eddigi eljárások egy részének kiindulási anyagai közül például a klóracetilklorid közönséges hőmérsékleten nagy gőznyomású, mérgező, nedvesség hatására gyorsan hidrolizáló és ezáltal erősen korrodeáló hatású anyag, s hasonlóan illékony és mérgező a klórecetsavanhidrid 159044