159043. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bisz-tioureido-benzol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. X. 24. Japáni elsőbbségei: 1967. X. 30. 1967. XII. 27. (83 295/1967), (25 829/1968), 1968. VI. 18. 1968. VI. 18. (41 589/1968) Közzététel napja: 1970. XII. 05. Megjelent: 1972. III. 15. (NI—114) (69 358/1967), 1968. IV. 19. (41 587/1968), 159043 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 155/04; C 07 c 157/08; A 01 n 9/02 ^iiMAUUflí«^ Feltalálók: Noguchi Teruhisa mérnök, Kanagawa-ken, Kohmoto Keisuke mérnök, Kanagawa-ken, Yasuda Yasushi mérnök, Kanagawa-ken, Hashimoto Sho mérnök, Kanagawa-ken, Kató Kinpei mérnök, Tokyo, Miyazaki Koshin mérnök, Toyama-ken, Takihuchi Daigaku mérnök, Töyama-ken, Japán Tulajdonos: Nippon Soda Company Limited cég, Tokyo, Japán Eljárás bisz-tioureido-benzol-származékok előállítására A találmány kiváló fungicid hatással rendelkező új bisz-tioureido-benzol-származékok előállítási eljárására, továbbá egy vagy több új vegyületet tartalmazó, a gombák elleni védelemre használható fungicid kompozíciókra vonatko- 5 zik. A találmány szerinti eljárással előállított új vegyületek az (I) és a (II) általános képleteknek felelnek meg, ahol R és R1 1—12 szénatomszámú nem szubsztituált alkil-csoportot, halogénnel, 10 metoxi- vagy fenil-csoporttal szubsztituált 1—2 szénatomszámú alkil-csoportot, 2—3 szénatomszámú alkenil-csoportot, 2—3 szénatomszámú alkinil-csoportot, nem szubsztituált vagy halogénnel, nitro- vagy metil-csoporttal szubsztituált 15 aril-csoportot, R2 és R 3 hidrogént vagy metilcsoportot, X halogént, nitro- vagy metil-csoportot, n a 0-tól 3-ig terjedő természetes számok valamelyikét, Y oxigént vagy ként jelent. A vegyületek kitűnő fungicid hatást mutatnak különbö- 20 ző növénybetegségekkel, így a rizs barnulásos betegségével, az uborka antraknózissal, a cukorrépa cercospórás levélragyásodásával és a rizs levélhüvelyfoltosságával szemben. A találmány egyik előnye, hogy ezek a vegyületek emlősökre 25 igen csekély mértékben toxikusak. Ezeket a vegyületeket a találmány értelmében az (A) reakcióegyenlet szerint állítjuk elő. A reakciót iners szerves oldószerben, így aceton- 30 ban, metiletilketonban, metanolban, etanolban, dioxánban, acetonitrilben, benzolban vagy toluolban, 0 és 150 C° közötti, előnyösen 10 é? 60 C° közötti hőmérsékleten, rendszerint 10 perc és 1 óra közötti idő alatt, adott esetben azonban több óra alatt hajtjuk végre. A reakció befejeződése után a terméket elkülönítjük a reakcióelegyből egy ismert módszerrel, így például a reakcióelegyet lehűtjük vagy vízbe öntjük, és a csapadék alakjában kivált anyagot kiszűrjük az oldatból. Más módon eljárva az oldószert kidesztilláljuk a reakcióelegyből. Kívánt esetben a. terméket vízzel mosva, vagy egy oldószerből, így acetonból, metanolból, etanolból vagy dioxánból átkristályosítva tisztítjuk. 1. példa il,2-lbisz-i(3-etoxikarboni! 1^2-tioureido)-!be:nzoI (2. vegyület) 59,0 g (0,54 mól) klórhangyasav-etilésztert szobahőmérsékleten, keverés közben hozzáadunk 54,4 g (0,56 mól) káliumtiocianát 300 ml acetonna,! készített oldatához. A keveréket vízfürdőn 35—45 C°-ra melegítjük, és 1 órán át tartjuk ezen a hőmérsékleten. Ezután a kapott eto-159043
