159014. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfinilkarbamid-származékok előállítására
MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1969. IV. 11. (HO—1182) Svájci elsőbbsége: 1968. IV. 26. (6285/68) Közzététel napja: 1971. I. 07. Megjelent: 1972. III. 15. 159014 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 127/16; 143/78 ^ tauwár Feltalálók: Bretschneider Hermann vegyész, Innsbruck, Ausztria, Grassmayr Klaus vegyész, Sástrans/Iinnsbruck, Ausztria, Hohenlohe-Oehringen Kraft vegyész, Innsbruck, Ausztria, Grüssner André vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: F. Hofímann-La Roche et Co. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás szulfonilkarbamid-származékok előállítására Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű új szulfonilkarbamid-száiimazékok előállítására (mely képletben az R gyökök azonosak és jelentésük hidrogénatom vagy metil-csoport; R1 jelentése hidrogénatom, R 2 jelentése hidroxicsoport és R1 és R 2 együtt egy keto-csoport oxigénatomját is képezhetik, mely adott esetben ketálozva lehet; R3 jelentése fenil-gyök, mely alkil-, alkoxi-, alkiltio-, amino-, aceti'l-, halogén-, acilamino-, diacilamino-osoportokkal vagy alkoxi- és/vagy halogén-helyettesített benzamidoetil-csoporttal helyettesítve lehet, vagy 5- vagy 6-tagú, a nitrogénatomon keresztül kapcsolódó nitrogéntartalmú heterociklikus gyűrű). A találmányunk tárgyát képező eljárást az jellemzi, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületben (ahol a gyűrűállású keto-csoport adott esetben ketálozva lehet) a tiokarbamid-csoport kénatomját oxigériiatomona cseréljük; vagy b) valamely (IV), (V) vagy (VII), ill. (Vila) általános képletű vegyületet hidrolizálunik; vagy c) valamely (VIII) általános képletű vegyületet valamely R3S0 2 NH2 általános képletű szulfonamid alkálifémsójával reagáltatunk, és kívánt esetben az ily módon kapott reakciótermékben adott esetben jelenlevő gyűrűállású keto-csoportot redukáljuk és a kapott izomereket kívánt esetben szétválasztjuk, vagy kívánt esetben a kapott reakciótermékfoen levő hidroxi-csoportot oxidáljuk vágy kívánt esetben a 5 kapott ketált elszappánosítjük. Az „alkil-csoport" kifejezésen egyenes- vagy elágazóláncú, 1—6 szénatomot tartalmazó alkil-csoportok értendők (pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, pentil-, hexil-csoport és izo-10 merjeik). Az „alkoxi-csoport" hasonlóképpen értelmezendő. Amennyiben R3 halogénfenil-gyököt képvisel, jelentése előnyösen klórfenil-gyök. Az R3 -csoport definiciójánál megadott acilaminofenil-15 gyök alifás viagy aromás savgyököket tartalmazhat (pl. acetaminoferiil- vagy benzoilaminofenil-igyök). A diacilimidofenil-gyök pl. ftálimidofenil-gyök lehet. Az alkoxi- és/vagy halogén-helyettesített benzamidoetilfenil-gyök pl. ß-(2-20 -metoxi-5-Jklór-benzamido)-etilfenil-gyök lehet. Az 5- vagy 6-tagú nitrogéntartalmú heterociklikus gyűrű pl. piperidin vagy pirrolidin lehet. A ketálok közül pl. ,a diialkilketálokat (pl. di-25 . metil- vagy dietilketál) és alkilén^etálokat (pl. etilén^ketál) említjük meg. A ketálok elszappanosítását savas ágensekikel (pl. ásványi savakkal, mint sósavval) előnyösen szerves oldószer (pl. aceton) jelenlétében végezhetjük el. A ka-30 pott reakciótermékben adott esetben jelenlevő 159014
