158980. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alifás difuncionális szulfonsavészterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. V. 20. (BA—2216} Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége 1968. V. 20. (P 17 68 502.8) Közzététel napja; 1970. XII. 05. Megjelent: 1972. IL 28. 158980 Nemzetközi osztály C 07 c 143 08 t ) W n « ' 'ừ Feltalálók: Senning Alexander vegyész, Braband, Dánia, Buchholt Hans Christian vegyész, Aarhus, Dánia, , Dr. Bierling Robert biológus, WuppertaliElberfeld, NSZK, Dr, Seidel Hans Joachim gyógyszerész, Wuppertal-Elberfeld, NSZK, Dr. Steinhof Dieter biológus, Bochum, NSZK Tulajdonos: "••••• Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen. Német Szövetségi Köztársaság Eljárás alifás difunkcionális szulfonsavészterek előállítására - A- találmány tárgya új, citosztatikus hatású alifás difunkcionáiis szulfonsavés^terefc előállításaira. Ismeretes, hogy egyes alifás, difurakcioinalis smlíonsaivlészfcerák, pl. a CH3—iSO2--0---<GH2)/— r^iQ—;S02^-CH3: citoszitaitikus híaitást .fejtenek ki (700677 sz. brit szabadalom). ' . Az új alifás ditfuinkiciondlis szulfonsavésztereket a találmány szerint úgy állíthatjuk elő, ..a) valamely (íj általános képletű dijódíVegyü-Jetet — ahol. A bifunktöonális alifás csoportot jelent, — sztödhiométrikus mennyiségű .(II) általános képletű szullfonáttal — ahoi X jelentése halogénatom, Y és Z jelentése hiidrogénaltom, Me jelenítése nehezén oldó/dó jodidot képező kation és n jelentése egész szám, pl. 1 viagy 2 —; vagy to) valarmely (V) általános képletű kétértélkű alifás alkoholt — ahol A jelenítése a fent megadott — sztüdhioimetrifcus mennyiségű (III) általános1 képletű szulfonsiaivianlhidriddíel — ahol X, Y és Z jielenltése a fent megadott — reagáltatunk 20—150 C° között, adott esetben szerves hígíitószer jelenlétében, és a melléktermékként képződő szuifensiarva't ill. szuMonátot vizes mosással eltáivolítjii^í. Az X csoport halogéniatomlként előnyösen fluor-, • klór-, bróm- vagy jódatomot jelent. A nehezen oldódó jodidot, képező kationok pL .a következőik lőhetnek: előnyösen rövidszénláncú alkil-csoporttal szubsetituált tetraalkilamtmónium-ion, T1T, vagy Ag + , A legelőnyösebb, ne-5 heaan oldódó jodidot képező kation az ezüst-ion. A bifunikciohális alifiás csoporjtok egyenes vagy elágazó láncú, 1—ti2, előnyeién 4—8 szénatomos csoportok lehetnek. ,-'"-"*'• 10 A reakciót 20—150 C°-os hőmérséklettarto-mányban, előnyösen kib. 50 — klb. 120 C° között hajtjuk végre. A reakciópartneréket általában közel, sztöidhiimetrikús " aranyban mérjük be, adott esetben azonban a szulfonát-szármiaz'áko-15 kat fölöslegben is alkalmazhatjuk. A reakciót előnyösen saerrves hígítószer. pl. aeetonilril, nitrometán vagy benzol jelenlétében hajítjuk végre. A kiindulási anyagikánt felhasznált szulfonátak ismert vegyületek, vagy ismert eljárásokkal 20 állíthatók elő. Szulfonát-származékkénit pl. a következő vegyületeket alkalmazhatjuk: Cl— -^eH2 —S0 3 ~Ag+ (op.: 155<5-457,5 C°), Br— —GH2-£0 3 -Ag + (op.: 196—11198 C°), j_OHv— —S03 -Ag+ (op: 178-H180,5 C°). 25 Az eljárásiban továbbá a következő szulfonsávak sóiból is kiindulhatunk: OBj012 —SO3H, CH2IGN—SO3H, OHBr2 —SO3H, OHBrül— SO3H, CHC1J—SO3H, CiF.j—SO3H, GHBírJ—SO3H, 30 OBr2 JS0 3 H, CHF 2 —;SO3H. CJ3—SO3H, OClg_S03 H, CBrJ—SO3H, 158980
