158901. lajstromszámú szabadalom • Eljárás arillal helyettesített ciklohexénkarbonsavak előállítására

MAGTAR MÍPKÖZTABSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. VIII. 22. (OO—135) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei: 1967. VIII. 22. (662 310, 662 311), 1968. VII. 24. (747.075) Közzététel napja: 1970. X. 24. Megjelent: 1972. II. 15. 158901 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 61/22 s^WMtoi^ Feltalálók: Karmas George vegyész, Bound Brook, N. J., Mebane Alexander vegyész, New York, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Ortho Pharmaceutical Corporation cég, Baritan, N. J., Amerikai Egyesült Államok Eljárás arillal helyettesített ciklwhexénkarbonsavak előállítására Á találmány tárgya eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására — ahol a szaggatott vonal a 3- vagy 4-faelyzetben levő kettőskötést jelent, R jelentése karboxi-, rövidszénléncú karbálkoxi-, metiM.-, fcamboxJamid- vagy karibonsav-alMMfémsó, R' jelentése legföljebb 6 szénatomot tartalmazó • rovidszén'lánicú alMlosoport, Ar. jelentése 3,4-metiléndioxiffen'il-, a-nafftil-, ß-naftil- vagy (IÍI) általános képletű csoport, ahol Rí jelentése Mdiragén&itom, metil-, hidroxil-, legföljebb 4 szénatomot tartalmazó rövidszénMraeú alkoxi-, legföljebb 5 szénatomot tartalmazó rövidszénlánoú aciloxi- vagy tetíahidrop;

iraniil-i2-oxi-osO'port, R2 jelenítése hidrogénatom, hiidiroxil-, legföljebb 4 szenatomszáimú rövidszénláneú alfcil-, legföljebb 4 , szérilatamszámú rövids-zénlániaú alkoxi-, legföljebb 5 szénatomsziáimiú rövidszénlánioú aciloxi-, tetrahidropiranil-i2-oxi-, triifluorimetil-csoport vagy klóraltom, Rj jelentése mdrogénatom, ciklopentoxi-, hidroxil-, legföljebb 4 szénatornszámú rörvidszénláncú aMl-, legföljebb 5 szénatamszámú rövidszénláneú aciiloxi-, di-2 ebilaminoetoxi-, tiometil-, trifluormetil-, dimetilamino- vagy tetraihidrapiraniil-2--oxi-csopoilt, mimellett Rí, R9 és R3 közüj* legalább egy, 5 de legföljebb kettő egyidéfaen hidrogénatomot képvisel. A találmány saeránt tehát (Ha) és (IIb) általános képletű vegyüleitefeet äüitunk elő — ahol a kettönkötések helyzetét feltüntettük. 10 E vegyületek az állatok szaporodásának viszszaszorátátsára alkalmazhatók. . A fenti vegyületekéit a italáimány szerint az (A), reakciósorban feltüntetett módon állíthatjuk elő. A képletekben Ar és R' jelentése a 15 korábbiakban megadott. A fenti reakcióban a (VI) képletű vegyület előállítására aril-Grágnard reagenst alkalmazunk, azonban bármely nagy reakciokészségű 20 aril-dlémivegyületet, mint ariOítium-, ariinátrium- vagy ariikáliumJvegyületteket is felhasználhatunk. A (VII) képletű hidroxiisa« deshidratálásához a hidroxásav tercier alkohol-csoportjával karbonium-iont képező savakat alkalma-25 zunk. Ilyen vegyületekként bármely erős szerves vagy szervetlen sav felhasználható. Az eljárás különösen előnyös foganaitasiítási módja szerint p-toluolszúlfonsavat, kénsavat, foszforsavat, perklónsavat, jódot, (peilhaldkarlbonsava-30 kat, Vágy Lewis-^avakat, mint bártriífluoridot. 158901