158800. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1-fenoxi-2-hidroxi-3-alkilaminopropánok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. II. 06. (BO—1121) Német Szövetségi Köztársaság^beli elsőbbsége: 1967. II. 06. (B 91 070 IV b/12 qu) Közzététel napja: 1970. XII. 05. Megjelent: 1971. XII. 31. 158800 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 93/06 KJ\ \ hu\* ?í» Feltalálók: Dr. Köppe Herbert vegyész, Ingelheim am .Rhein, Dr. Engelhardt Albrecht orvos, Mainz am Rhein, Dr. Ludwig Gerhard vegyész, Wedel (Holstein), Prof. Dr. Zeile Karl vegyész, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn cég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás szubsztiíuált l-fenoxi-2-hidroxi~3-aíkiIaminopropánok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szübsztituált l-(fenoxH24iid;roxd-3-allki:lamino-propánok előállítására. Bbben a képletben 5 R izopropil- vagy tercier butilcsoportot, Rx -<aH 2 ) x -lCN, -i(C!H 2 ) x -^NH 2 , -(CH 2 ) I+1 —OH (ezekben a képletekben x 0, 1, 2 vagy 3) vagy —COOH csoportot, R2 1—4 szónatomos alkoxi- vagy alkiltiocsapor- 10 tot, 2—4 szénatamos alkenil- vagy alfcinilcsoportöt, cianoesoportot vagy, abban az esetben, ha Rí különbözik a ciano- vagy aminocsoporttál, hidrogénatomot jelent, R3 hidrogénatoimot, halogénatamot vagy 1—4 15 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot jelent. Az új vegyületek a következőiképpen állíthatóik elő: a) Egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletíben Rí—R3i a fenti jelentésű, Z 20 pedig --CH-dH2 vagy -^CHOH—CH 2 —Hal \/ O (Hal = ihalogénatom) képletű csoportot jelent — egy III általános képletű N,iN'-id:ialkilkarbamid- 25 dal — ebiben a képletben R a fenti jelentésű — reagáltatunk. Ekkor egy lépésben a kívánt I általános képletű vegyülethez jutunk. A reakciót célszerűen magas forráspontú inert szerves oldószertben, például tetralinban, 30 dekáiinban, benzonitrillben és hasonlókban, vagy olvadékban 150—^220 C°-«n, előnyösen 180— 220 C°-on hajtjuk végre. Vízzel nem elegyedő oldószerek (mint a tetralin) alkalmazásának az az előnye, hogy a bázisos alkotórészek savas vizes oldatókkal extrahálva közvetlenül elkülöníthetők. A reakció egyáltalán nem, illetve igen nehezen hajtható végre, ha a II általános képletű kiindulási anyagban hőérzékeny csoportok (pl. telítetlen gyökök vagy aminocsoportok) vannak jelen. Az új vegyületek más ismert módszereik szerint is előállíthatók, ezek közül különösen alkalmasaknak bizonyultak a következő eljárások: b) Egy II általános képletű vegyület reagáltatása izopropilaminnal vagy tercier butilaminnal az ilyen reakciók szokásos módján. c) Az R-icsoport bevezetése egy IV általános képletű primer aminba — ebben a képletben Ri—R3 a fenti jelentésű — szokásos módon, például egy V általános képletű eléktrofil vegyülettel való reagáltatással — ebben a képletben R a fenti jelentésű, X pedig egy könnyen anionosan lehasítható csoportot, például halogénatomot vagy ailkü-, (illetve aril-)szulf oniloxicsoportot jelent — vagy egy izopropilcsoporí bevezetése esetén hidrogén és aceton segítségével végzett reduktív alkilezéssel is. 158800
