158787. lajstromszámú szabadalom • N-Acil-2-amino-1,3,4-tiadiazolokat tartalmazó herbicidek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VII. 25. (BA—2257) Német Szövetségi Köztársaság^beli elsőbbsége: 1968. VIII. 01. (P 17 95 037.7) Közzététel napja: 1970. XII. 05. Megjelent: 1971. XII. 31. 158787 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 5/00; C 07 d 91/62 4-.- "ar '"•/ 4\ * Feltalálók: Dr. Rücker Dietrich vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Eue Ludwig biológus, Köln-Stammheim, Dr. Hack Helmuth biológus, Köln-Buchheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság N-Acil-2-amino-l,3,4-tiadiazolokat tartalmazó herbicidek 1 A találmány N^acil^2^amino-il,3,4'-itifidiazol-saánmiaaákdfcat tartalmazó herfbiicidékre vcinattkozfflk. Ismeretes, hogy 'egyes ikaulbonisayamidak, pl. az .1 039 779 számú 'közzétett NS>zK szabadalmi bejelentésiben leírt ,propiionstav^3,4-<diilktónan:iiliid, és egyes kiarbamátszármazélkofc, így a 2 734911 sz. USA-szaibadalomban ismerrtlatetlt izopropil-iN-(3-klófifienil)-lkaribaimát, heribicid ikészítmiények-Wénit alkalmaztatok. Azít találtuk, hogy az (I) általános képletű NHacill-;2-iaimino-l,3,4-it : iadiiadol-i3i^á;r!mía^élkc!k — ahol R jelenítése halogénalkil-csoparit, előnyösen trihaloigéncraatil-osopiQrt, R' jelenítése hidrogéhlatoim vagy allkil-csoport, R" jelentése allkiil-, hatagéniaílkil-, aükenil-, ha, logénaillkeriil-, alikinil-,. aJkoxi-, allkeniloxi-, allkinilloxá- vtagy arílöxi-csoport — erős beirbicid hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletű N-nacil-2-amino-l,3,4--tiadiazoil-számmazéikofeaít úgy állíthatj ulk elő, hogy valamely (II) álítáliános képletű 2~amino-l,3,4Htiadilazol-szármiazékat — ahol R és R' jelentése a fent megadott — 10 15 20 25 a) savmegikiöitőszer jelenlétében (III) álitalános képletű karbönsavfaallogenideiklkel — ahol R" jelentése a fent megadott és Hal hlalogénatomot jelent —, viagy b) (IV) általános képletű savianhidrideikkel — ahol R" jelentése a fent megadott — reagáltatunk. Az: (I) általános képjetű vegyületeik közül a 2HaoeitaniidoH5HtrtfliuiO(r,!metil-l ,3,4-tiiadiíazol a JHeterocyclic Cheni. 3 (3) 3Sí6—7 (1Q68) irodalmi forrásból ismert. Rendkívül -meglepő az a tény, hogy az I általános képletű N-acilH2-amino-l,3,4--tiadiazol-származékok az ismert készítményeknél erősebfo herbicid hatást fejtenek ki, ugyanakkor azoknál kedvezőbben alkalmazhatók szelektív herfbieid anyagokként. Ha az a) éljárásiválitozatiban 5-)trtfluornieitil-2--ammo-l,3,4-itiadiazolból és diklónaoetilMoridból indu^.iunlk ki, az (A) reakcióegyenletben ismertetett folyamlat megy végbe. A fenti tiadiazol- származék és propionsavanihidrid reakcióját a (B) reakcióegyenlet írja le — ez a nealkciió a b) elljárásválitozatalalk felel meg. A kiindulási anyagiként felhasznált (H) általános képletű 2-&'mmo-l,3,4-t'iad:iazcl-Jszá!rma!zékdk egy része ismert vegyület. Ezek a vegyü-30 letek pl. a Chemische Berichte 29, 2Ö11 (1896) 158787
