158743. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-benzoil-fenilecetsav-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. XII. 19. (RO—553) Franciaországi elsőbbsége: 1968. XII. 20. (PV 179.627) Közzététel napja: 1970. X. 24. Megjelent: 1971. XII. 31. 158743 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 65/00 Feltalálók: Farge Daniel vegyészmérnök, Tfaiais (Val-de-Marne), Messer Mayer Naoum vegyészmérnök, Biévres (Essonne), Moutonnier Claude vegyészmérnök, Párizs, Franciaország Tulajdonos: Rhone-Poulenc S. A., Párizs, Franciaország Eljárás 3-benzoil-fenilecetsav-származókok előállítására A 709.9(64 sz. belga szabadalom leírása ismerteti az I általános képletű 3-benzoü-fenilecetsav-származékokat, optikai izomérjelket, sóikat és azok előállítását. Ebben a képletben R hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomois alkdlcsoportot, Rj hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos aflikiltiacsopoirtot, és R'i hidrogénatomot vagy hidroxil- vagy metoxicsoportot jelent. Az I általános képletű vegyületek a következőképpen állíthatók elő: a) Azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében R 1—4 szénatomos alkilgyököt jelent, Rt és R'i pedig a fenti jelentésűek, a II általános képletű 3-toenzoiíl-ifenilecetsavHSzármazókokból állíthatók elő — ebben a képletben R' 1—4 szénatomos alkilcsoportot és R2 1—4 szénatonios alkilcsoportot jelent, Rx és R\ pedig a fenti jelentésűek — a ciiánecetsayészterek hidrolizálásának és dekariboxilezésének, és adott esetben a metoxicsaport hidrolizálásának szokásos módszerei szerint. b) Azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében R hidirogénato'mot jelent, Rj és R'i pedig a fenti jelentésűek a III általános képletű 343enzoilHfenilacetoriitril-származékokfból állíthatók elő — ebben a képletben Rí és R'i a fenti jelentésűek — a nitrilek megfelelő salv/vá Való átalakításának szokásos módszerei szerint. 10 15 20 25 c) Azoknak az I általános képletű vegyületeknek a d- és lnaüaikjai, amelyek képletében R 1—4 szénaitomos alkilcsoportot jelent, Rx és R\ pedig faidrogénatomo.kat jelentenek, továbbá a megfelelő racém vegyületek a IV általános képletű vegyület oxidálásával állíthatók elő —• ebben a képletben R' 1—4 szénatomo's alkilcsoportot jelent — a metiléncsoport karbonilcsoporttá való oxidálásánaik szokásos módszerei szerint. A találmány szűkebb tárgya az V képletű 2H(3-benzoíill-i2-hiidroxi^fenil)Hpropionsav és sói előállítása. Általánosabban a találmány tárgya új eljárás a XV és XVI általános képletű fenlecetsavszármazékok és sóik előállítására. A találmány szerint az V képletű vegyületet a VI képletű vegyület dametilezéséivel kapjuk. E célból a VI képletű vegyületet vizes savas közegben hevítjük. Előnyösen hidrogénbromidot használunk vizes ecetaavas kiözegiben. A VI képletű vegyületihez a VII képletű vegyület oxidálásával jutunk a metiléncsoport karbonilesoporttá való oxidálásámak szokásos módszerei szerint. Ezt az oxidációt előnyösen semleges fcözegtoen, 20 C°-on káliumpermanganáttal hajtjuk végre. A VII képletű vegyület előállítására egy VIII képletű vegyületet egyidejűen hidrolizálunk és 30 metilezünk oly módon, hogy a VIII képletű 158743