158693. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az adriamicin és adriamicinon előállítására
MAGYAR ÍÉPKÖZTARSASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. IV. 11. (FA—842) Olaszországi elsőbbsége: 1968. IV. 12. (15 159 A/68) Közzététel napja: 1970. X. 24. Megjelent: 1971. XI. 15. 158693 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 15/32 " \ Feltalálók: Arcamone Federico vegyész, Franceschi Giovanni vegyész, Penco Sergio vegyész, Milano, Olaszország Tulajdonos: Farmitalia Societa Farmaceutici Italia, Milano, Olaszország Eljárás az adriamicin és adriamicinon előállítására i A jelen találmány egy, az adriairhiictin és adriamicinon előállítósára irányuló eljárásra vonatkozik. A jelen találmány mindenekelőtt új kémiai eljárást ismertet az adriiamácin és aglukonja, az adriamicinon előállítására. Az adriamicin ismertt antibiotikum, amely baktertiosatiatifcus és tumorellenes hatást mutat, és amelyet származékaival együtt a 713 773 sz. belga szabadalmi leírásban írtunk le és helyeztünk oltalom alá. Az adóamicin és aglukonja, az adriamicinon az I. szerkezeti képlettel írható le, amelyben R NH2 OH CH 3 hidrogént vagy —OH—GH.? -OHO JGH—CH-t jelent. A fent említett belga szabadalmi leírásban ek járást írunk le 'és helyezünk olitalarn alá adiríiamicin előállításária a Streptomyces peucetius var. cassius mikroorganizmus alkalmazásával. Meglepő módon most új 'eljárást találtunk az ladriamicin és aglukonja előállításaira, amelynek során daunomicinből vagy aglúkonjából, a daunomlieinonból indulunk ki. A daunomiicint és aglukonját, a daunomicinonit az 1 003 383 sz. brit szabadalmi leírásban írják le. 10 15 25 36 A találmány szerinti eljárás abból áll, hogy a daunomicint, daunomsidinont vagy II. szerkezeti képletű származékait — amelyben R' hidrogént (daunomiícin) vagy NX OH —'OH—'OH2 —JCH—CH-^CH—^CHs-t jelent, X pe] O | H dig CH 2 (daunamicinon) COC'F:1 vagy a III. képletű csoport — halogénnel, mint farámmal vagy jóddal reagáltatjuk; a kapott 14-halogéniszármiazékot alkálifémlacetéttal hozzuk össze és a megfelelő M-acetoxú^származékot 20 lúgos hidrolízissíel alakítjuk a 14-ihicLroxi-száirmazéiklká, amelyet az aminocukor aminó-csopO'rtja védőicS'Oportjánalk 'esetleges eltávolítása után elkülönítünk és tisztítunk. A találmány szerinti eljárás keretében a daunomiicint vagy daunomlicinont elsősorban brömmal vagy jóddal reagáltatjuk közömbös a szerves oldószer jelenlétében. Ha a halogénezést jóddal végezzük, a reakció bázis, mint kalciumoxid jelenlétélben következik be. 158693
