158676. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bisz-(3,5-dialkilbenzil)-karbonsavészterek előállítására
MAGYAR KÉPKÖZTABSASÁQ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. III. 15. (DE—618) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1967. III. 17. (D 52 555 IV b/12 q) Közzététel napja: 1970. IX. 28. Megjelent: 1971. XI. 15. 158676 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 69/76 Feltalálók: Dr. Eggensperger Heinz oki. vegyész, Gardernheim, Dr. Franzen Volker vegyész, Heidelberg, Diehl Karl-Heinz, Bensheim, Kloss Wilfried, Kolmbach, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Deutsche advance Produktion GMBH cég, Lautern (Odenwald), Német Szövetségi Köztársaság Eljárás bisz-(3,5-diallkilbeíizii)- karbonsavészterek előállítására l A találmány tárgya eljárás (I) általános képletu bisiz^(44iiidiroxiÍM3,!5^dialMl^benzil)-kar;bonsavésztareik előállításária — ahol Rí, Ra, Rs és Rß azonos vagy különböző, egyenes- vagy elágazó láncú 1—6 széniatomszámú alfcil-csoporto- 5 kat jelentenek, R3 jelentése hidrogénatom, —iCN vagy —COOR/, csoport, és R/, jelentése 1—20 szénatoimszámú, egyenesláncú, elágtazóláneú, ciklusos, telített vagy telítetlen alkil-, tioéiter-, éter- vagy aralkil-esoporít. 10 Az (I) általános képletű vegyületek polimerek stabilizálására alkaknazhiatók az oxigén, fény és hő beihiátásával szemben. Az új vegyületek előállítása során összesen 2 mól azonos vagy különböző, (H) és/vagy (Ha) 15 általános képlettű benzilhalogenidet — ahol Rí, R2 , RÓ és R 6 jelenítése a fent megadott, Bal pedig hiaüogénatomot jelent — alkálifémek jelenlétiében, vagy összesien 2 mól azonos vagy különböző, (III) és/vagy (Illa) általános képletű 20 MánnicfcHbázist — ahol Rt, R2, R5 és R G jelentése a fent megadott, R pedig aMl-csqportot, előnyösen rövidszénláncú alkil-esaportot jelent — katalitikus mennyiségű alkáli- vagy alkáliföldifém-bázíisok, előnyösen alkáli- vagy iálkáli- 25 fialdfémJalküholátok jelenlétében, vízmentes, közömbös, sizierves oldószerekben, előnyösen aromiás szénihiidrogéniekben 1 mól (IV) általános képletű kanbonsiavésaterctiel •— ahol R3 és R/b jelentése a fenít megadott — reagáltatunk, 30 A reakcióban oldószerként aromás szénhidrogénefcen kívül áltálában szénihidrogéneket, glilkolétereket és hasonlóikat, vagy magasiaíbban forró étereket alkalmaztatunk. Oldószerként továbbá az R4 csoporltmak megfelelő alkoholt is fellhiasznáillhatjulk. Míg a (II) és (Ha) általános képletű benzilhalogeniidek előáliíitásia bizonyos nehézségekkel jár, és a (IV) képletű karbonsav észterekkel végrehajtott reakcióban klb. 50%-os termelés érhető él, a (III) és (Illa) általános képletű, fenolokból, formaldehidekből és szekunder aminőkből (pl. diimetiilaminból) ismert módon könnyen előállítható Mannich4»ázisiofc és a (IV) képleitű karfbonsaívésZteirek reaikciójia csaknem kvantitatív termelést eredményez, így ez utóbbi eljárásmód gazdaságilag rendkívül előnyös. A kifejezett specifikus hatássál rendelkező asaiimmetnikus bisz-tenmékek előállítása során a Mannich-bázisok alkalmazása esetén az (1) neafcciósor szerint először csak 1 mól (III) képletű Mannich-foázist reagáltatunk 1 mól (IV) képletű fcarlbonsavészterrél az (V) képletű közbenső termék képződése közben, majd az (V) képletű közbenső terméket a (2) reafccióisor szerint 1 mól (Illa) képletű Mannich-bázissal alakitjulk a kívánt (I) képleitű vegyületfté. Mindkét reakció egymás után, ugyanabban a reakcióedényiben végrehajthlató. 158676
