158536. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények
MAGYAR NÉPKÖZT ÁRS A SÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VIII. 12. (BA—2268) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége • 1968. VIII. 13. (P 17 95 117.6) Közzététel napja: 1970. IX. 28. Megjelent: 1971. IX. 15. 15 SS 3 é Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/36; C 07 d 85/06; A 01 n 9/20 ^isliiilii^s Vi/ildn» Feltalálók: Dr. Münz Ferdinand vegyész, Schildgen b. Berg. Gladbach, Dr. Hack Helmuth biológus, Köln-Buchheim, Dr. Eue Ludwig biológus, Köln-Stammheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Herbicid készítmények 1 A találmány részben ismert imidazolidin-2--«»n-l-'kailbonsavamidok herbioid hatóanyagként való alkalmazására vonatkozik. Ismeretes már, bjagy kaíbamiddk, így az N-(3,4-dMórfienil)HN'Hmetil-N'4>util-íkaiibamid (v. ö. 2 ©56 444 sz. USA szabadalmi leírás) vagy biuretek, így az l-feniil-3-^fenáil-45,5'-dimeibil4Diuret (vö. 103í2 595 sz. nyugatnémet szabadalmi leírás) herblciidcklként alkalmazhatók. Azt találtuk, hogy az I általános képletű, részben ismierlt imidazolidin^2-on-l-íkarbonsavaimidiolk, ahol R 1—8 szénatomos alifás szén'hjidrogénígyököt jelent, erős herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Ezek a karbonsavamidok résziben ismertek [v. ö. J. org. Cham. 2:9, 3347—3350 (1968.)]. Az I általános képletű imidazoflidin-2-on-l-karbonsavamidokat meglepő módon, előnyösen kapjuk, ha a II képletű imidazoJidin-2-on-Hkarbonalikloríiddt III általános képletű primer aminokkal hozzuk reakcióba — ahol R a fenti jelentésű — savmegkötőszerek és víz jelenlétében. Meglepőnek ikell tartanunk, bogy a találmány szerinti hatóanyóagok ameHeltlt, hogy ugyanolyan jó harbidid hatással 'rendelkeznek, mint a kémiailag hasonló vegyületek, így a karbamidok és a biuretek, jelentősen jobb szelektivitással rendelkeznek. 10 15 20 25 A hatóanyagokat a fenti I általános képlet egyéirtelniűen jellemzi. Ebben a képletben R előnyösen egyénies vagy elágazott szánláneú, telített vagy 'telítetlen, 1—6 szénatamos szénhidrogéngyököt, tehát 1—'6 szén atomos alkilgyököt, így miatil-, butiil- és bexilgyököt, 2—6 szénatorruos alkenilgyököt, így alM- és krotonilgyölköt, 2—6 szénatomos allkinilgyököt, így propargilgyoköt jelent. A hatóanyagok előállításához használható aminők példáiként megnevezzük a metilamint, etilamint, propilamint, izopropilamint, allilamint, butállaimint, izobutilaimint, terc.-butilamint. Az imidazolid'in-.2^on^l-4sarbonilkl!0(iid 'előállítását különböző módokon valósíthatjuk meg. Különösen egyszerű módon kapjuk etilénkairfoamidból és foszgénből [J. org. Ctoem. 29, 2401— 2404 (1964)]. A találmány szerinti, aminokikal végrehajtandó reakciót víz jelenlétében valósítjuk meg. Meglepő módon víz alkalmasabb, mint az inert szerves hígítószerek, így benzol és toluol, bár a karbonildoridok, különösen az .N-kar'bton;ilkloriidok általában nagyon érzékenyek a vízre. így pl. a hasonló allofánsavklorid, H2 N— CO—NH— —COC1, vízben hevesen bomlik (v. ö. 238 961 sz. nyugatnémet szabadalmi leírás). Saivmegkötőszerként az összes szokásos savmeglkötő anyag alkalmazható. Ide tartoznak 158536
