158534. lajstromszámú szabadalom • Karbonsav- (1,2,4-tiadiazolil-5)-amidokat tartalmazó herbicid készítmények

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 158534 1 Bejelentés napja: 1968. IX. 17. (BA— 2109) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1967. IX. 19. (F 53 532 IV d/12 p) Nemzetközi osztályozás: A 01 n 5/00; C 07 d 91/60 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1970. IX. 28. Megjelent: 1971. IX. 15. Feltalálók: Metzger Carl, Wuppertal-Elberfeld, Borrmann Dieter, Wuppertal-Elberfeld, Wegler Richard, Leverkusen, Eue Ludwig, Köln-Stammheim, Hack Helmuth, Köln-Buchheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Karbonsav-(l,2,4-tiadiazolil-5)-amidokaí tartalmazó hefbieid készítmények 1 A találmány új, karbonsav-<(l,2,4-tiadiazolil~ -5)-amidokat tartalmazó iheribicidekre vonatkozik. Ismeretes, hogy kanbonsavamidok, mint pl. a propionsav-3,4-diklóranilid (1. 1.039.779 sz. német 5 szabadalmi leírás); karbamátok, mint pl. az izopropil-N-(3-klór-fenil)-karbamát (1. 2.734.911 sz. amerikai szabadalmi leírás), valamint a tiazolil-karbamidok, mint pl. az N-('5-metil-tiazolil-r2)-N'-metilkarbamid (1. 679.138 sz. belga szaba- io dalmi leírás) herbieid anyagokként alkalmazhatók. Azt találtuk, hogy az I. általános képletű karbonsavul,2,4-tiadiazoMl-5)-amidok, ahol R je- 15 lentése I—4 széna tomszámiú alkil-, 1—4 szénatomszámú halogénalkil-, 1—4 szénatomszámú alköxi- vagy fenoxigyök, R' jelentése pedig hidrogénatom, alkil-, cikloalkil-, 1—3 szénatomszámú halogénalkil-, .1—4 szénatomszámú alkil- 28 merkapto- vagy ariigyök, erős herbieid tulajdonságokkal rendelkeznek. Az I. általános képletű karbonsavamidok különböző eljárással állíthatók elő. Különösen kedvező módon állíthatók elő az 25 I. általános képletű karbonsavamidok, ha a) II. általános képletű karbonsavihalogenideket, ahol R jelentése a fent megadottal azonos. Hal pedig halogénatomot jelent, III. általános képletű 5-amino-tiadiazölokkal, ahol R' jelen- 30 tése ugyancsak a fent megadottal azonos, reagáltatunk savmegkötőszer jelenlétében, vagy ha b) IV. általános képletű savanhidrideket, ahol R jelentése a fent megadottal azonos, III. általános képletű 5-amino-tiadiazollal hozunk reakcióba. Kifejezetten meglepőnek kell tartanunk, hogy a találmány szerinti karbonsavamidoknak erősebb herbieid képessége és nagyobb szelektivitású hatása van, mint a már korábban alkalmazott vegyületeknek. Ha kiindulási anyagként monoklóracetilkloridot és 3-<feml-J5-ami:no-l,2,4-tiadiäzolt alkalmazunk, akkor a közlöttük végbemenő a) — alatti eljárásnak megfelelő kémiai reakció az A. reakcióegyenlettel ábrázolható. Ha pedig a kiindulási anyagok propionsavanhidrid és 3Hpropil-5iaminoJ

.l,2,4-tiadiazol, akkor a lejátszódó, b) alatti eljárásnak megfelelő kémiai reakció a B. reakcióegyenlettel ábrázolható. Az előállítási eljárás során alkalmazásra kerülő karfoonsavhalogenideket és anhidrideket a II, ill. IV. általános képletek pontosan meghatározzák. E képletekben az R jelentése előnyösen 1—3 szénatomszámú alkil-, 1—2 szénatomszámú halogénalkil-gyök, amely 1—4 klór-, fluor- és/vagy brómatomot tartalmaz, 1—2 szénatomszámú alkoxi- vagy fenoxigyök. 158534