158370. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált fenilkarbaminsav-ureidofenilésztereket tartalmazó gyomirtószerek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. V. 30. (BA—2074) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1967. V. 31. (B 92 798) Közzététel napja: 1970. VII. 24. Megjelent: 1971. VIII. 01. 158370 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/02 C 07 c 125/06 Feltalálók: Dr. Windel Hermann vegyész, Frankenthal/Pfalz, Dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt/Pfalz, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Badische Anilin- und Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált fenilkarbaminsav- ureidofenilésztereket tartalma zó gyomirtószerek A találmány tárgya eljárás új szubsztituált fenilkaribaminsav-ureidofeniszészterelk és azokat tartalmazó gyoiinirtószerkészítmények előállítására. Ismeretes, hogy a N-3,4^iklórfenil-karbaminsav-metilészter gyomirtószernek alkalmas (612 550 számú belga szabadalom). Hatása azonban nem kielégítő. Ismeretes továbbá a 2--iklór-4,6-bisz-'('etilamino)-sz-triazingyomiintoszerként való alkalmazhatósága. Azt találtuk, hogy az I általános képletű ezubsztituált fenilkarfoaminsav^ureidof enilésztereknek jő gyomirtó hatása van, amellett a termesztett növények jól tűrik ezeket a vegyületeket. Az I általános képletben Rí adott esetben halogénatommal vagy nitro-, metoxi-, karlboxil-, rövidszéhláncú alkillvagy rövidszénlánoú halogénalkilcsoporttal szubsztituált fienilcsoportot vagy egy adott esetben halogénatommal vagy alkilcsoporttal szubsztituált, a cikloalifás gyűrűben 3— 8 szénatomot tartalmazó cikloalifás csoportot jelent, 'és. R.2, R3, R/, és R5 hidrogénatomot, metoxi csoportot, egy _ adott esetben hálogénatommal szubsztituált rövidszénláncú telített vagy telítetlen ailifás csoportot vagy fenilcsoportot jelentenek. Jó hatást mutatnak azok a vegyületek is, amelyek képletében R4 1-butinil^(3)-csoportot jelent. 5 A találmány szerinti vegyületek úgy állíthatók elő, hogy m-aminofenolt a megfelelő karbamiinsavhalogenidoikkal, előnyösen kloridokkal, adott esetben hidrogénhalogenidot megkötő szer jelenlétében, illetve a megfelelő izocianátokkall 10 reagáltatva átalakítunk a megfelelő, a fenilosoport m-helyzetében hidroxilcsoporttal szubsztituált karibamidokká. Ezek a karbamidok a megfelelő karbaminhalogeniddal, előnyösen a kloriddal, adott esetben hidrogénhalogenidot 15 megkötő szer jelenlétében, illetve a megfelelő izocináttal átalakíthatók a karbaminsavószterekké. Az alábbi kísérletekben szemléltetjük a vegyületek előállítását. 20 I. kísérlet: 21,8 súlyrész m-aminofenoilnalk 50 súlyrész 25 dioxánnal készült szuszpenziójáihoz 20—40 C°on keverés közben lassan hozzáadunk 10,8 súlyrész dimetilkartoamilkloridot, szobahőmérsékleten még 8 órát keverjük, majd a dioxánt ledesztilláljuk. Vízzel való mosás után N-(m-hidr-30 oxifenilJ-N'.N'^dimetilkaírbamidot kapunk a to-158370