158219. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvaterner sztiriltiazólium sók előállítására
SZABADALMI 158219 MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS jf^> Nemzetközi osztályozás: C 07 d 91/32 if^| Bejelentés napja: 1968. IX. 20. (WE—385) ^^!/ Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1967. IX. 22. (43 366/67) J^-^^i^s ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1970. VII. 13. Megjelent: 1971. V. 15. Feltalálók: Phillips Arthur Page, Hilary Was, Burrows Robert Beck, Ardsley, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Wellcome Foundation Limited cég, London, Nagy-Britannia Eljárás kvatermer sztiril-tiazólium-sók előállítására 1 A találmány tárgya eljárás kvaterner sztiril-tiazólium-sök, és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására. A találmány szerinti eljárással (I) általános képletű vegyületeket állítunk elő — ahol NR2 5 jelentése dimetilamino-, dietilamino- vagy pirrolidino-csoport, R1 jelentése metil- vagy etilcsoport, Z jelentése fenil^csoport, és X - valamely gyógyászatilag alkalmazható sav anionját jelenti, vagy NR2 jelentése pirrolidino-csoport, 10 R1 és X - jelentése a fent megadott, és Z hidrogénatomot, halogénatomot, fenoxi- vagy p-metoxifenil-csoportot jelent. Azt találtuk, hogy az (I) általános képleitű 15 vegyületek • a melegvérű állatok bélrendszerét fertőző élősködő neniatódálk, s elsősorban a horogférgek ellen hatékonyak. így az (I) általános képletű vegyületek egéren Syphacia obvelata és Nematospiroides dubius' fertőzések, 20 patkányon Strongoloides ratti fertőzés, és kutyán Ancylostama caninum és Uncinaria stenocephala fertőzések ellen hatékonyak. Rendkívül előnyös hatásúnak talátuk az (l/a) általános képletű vegyületet — ahol X- jelentése a 25 fent megadott — és különösen az (la) általános képletű vegyület jodid-sóját, amely, kutyák és macskák horogféreg-fertőzéseinek kezelésében 5 mg/kg-os dózisértéknél hatásos, és LD50 értéke egéren, orális beadás esetén 1650 mg/kg. 30 A találmány szerinti eljárással továbbá pl.. a következő (I) általános képletű vegyületeket állíthatjuk elő: 2-(p-pirrolidinosztiril)-4-feniltiazolium-meto- . jodid, 2-(p-pirrolidmosztiril)-4-(p4dórfenil)-tiazolium-metojodid, 2-(p-dimetilaminosztiril)-4^(p-bifenil)-tiazolium-eto jodid, 2-i(p-dietilaminosztiril)-4-4(pJbifenil)-tiazolium-metojodid, 2-(p-pirrolidinosztiril)-4-(p-bifenilil)-tiazólium-metojodid, 2-(p-pirrolidinosztiril)-4-(p-ibifenilil)-tiazolium-eto jodid, 2-(p-pirroUdmosztiril)-4-(pJ brómfenil)-tiazolium-metojodid, 2-(p-pirrolidinosztiril)-4Hfeniltiazolium-eto-jodid, 2-'(p-pirrolidinosztiril)-4-(p-klórfenil)-tiazolium-etojodid, 2-(p-pirrolidi,nosztiril)-4^(p-brómfenil)-tiazolium-eto jodid, 2-(p-pirrolidinosztiril)-4-(p-fluorfenil)-tiazolium-metojodid, 2-(p-pirrolidinosztiril)-4-(p-fenoxifenil)-tiazolium-metojodid, 2-{p-pirrolidinosztiril)-4H(p^metoxí-4'-bifenilil)-tiazolium-metojodid. 158219
