158186. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,5-dimetil-1,3,4,9b-tetrahidro-2H-indeno[1,2-c]l-piridin és sói előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. V. 19. (SA—1958) Svájci elsőbbségei: 1968. V. 21. (7561/1968) 1968. XI. 27. (17 652/1968) Közzététel napja: 1970. VII. 13. Megjelent: 1971. V. 15. 158186 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 31/20; 39/00 / V •^0^^'.i::Áuf,'^ *"'%\ •» Feltalálók: Dr. Jucker Ernst vegyész, Ettingen, Dr. Ebnöther Antön vegyész, Arlesheim, Dr. Bastian Jean-Michel vegyész, Birsfelden, Svájc Tulajdonos: SANDOZ A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás 2,5-dimetil-l,3,45

9b-tetrahidro-2H-indeno[l,2-c]-piridiii

és sói előállítására A találmány tárgya eljárás 2,5-dimetil-l,3,4,-9b-tetrahidro-2H-indeno[l,2-c]piridin (I képlet) és savaddiciós sói élőállítására. Az I képletű új vegyülethez szerkezetileg közelebb álló ismert vegyület a 700170 számú belga szabadalom leírásában ismertetett 2-metil~l,3,4,9b-tetrahidro-2H-indeno[l,2-c] piridin, továbbá a 658 405 számú belga szabadalom leírásában ismerteti 2-metil-5-fenil-l,3,4,9b-tetrahí dro-2H-indeno [1,2-c]piridin. Az I képletű vegyület és savakkal alkotott addíciós sói a következőképpen állíthatók elő: a) 2,5-Dimetil-5-hidroxi-l ,2,3,4,4a,9b^hexahidro-5H-indeno[l,2-c]piridinből (II képlet) vizet hasítunk le, vagy b) l-fenil-l-(l-imetil-l,2,3,6-tetrahidropiridil-4)-etán-l-olt (III képlet) vagy l-fenil-l-(l-metíl-l,2,3,6-tetrahidropiridil-4)-etént (IV képlet) erős savakkal kezelünk, és adott esetben a kapott I képletű vegyületet szervetlen vagy szerves savakkal reagáltatva átalakítjuk a megfelelő sókká. Az a) eljárás például a következőképpen hajtható végre. Víz lehasítása céljából 2,5-dimetil-5-hidroxil,2,3,4,4a,9b-hexahidro-5H-indeno [1,2-c] piridint szabad bázis vagy savaddiciós sója alakjában szobahőmérséklet és a reakciókeverék forrási hőmérséklete között kb. 1/2 és 24 óra közötti időtartamig vízlehasító szerekkel kezeljük. Ezután a reakcióikeveréket szárazra bepároljuk, és az I képletű vegyület úgy keletkezett savaddiciós sóját adott esetben ismert módon, például alkalmas oldószerekből (pl. kevés szénatomos alkoholból, mint az izopropanol) , való átkristályosítással megtisztítjuk. Vízlehasításra előnyösen erős savakat alkalmazunk. Alkalmas savak például ásványi savak (pl. vizes vagy alkoholos oldatban) mint a sósav, hidrogénbromid, hidrogénjodid, kénsav, foszforsav, vagy erős szerves savak, pl. szerves szulfonsavak, mint a metánszulfonsav, benzolszulfonsav és naftalin-l,5-diszulfonisav. Vízelvonó szerekként savkloridok, például tionilklorid vagy metánszulfonsavklorid, vagy savanhidridek, például ecetsavanhidrid, továbbá vízlehasításra alkalmas más vegyületek, például fosziforpentoxid, alkalmazhatók. Előnyösen a II képletű vegyületet 10—45 percig hevítjük hidrogénkloridnak kevés szénatomos alkanollal, például etanollal készült 4—6 ii oldatával visszafolyatás közben, majd a reakciókeveréket szárazra bepároljuk, mire 2,5-dimetil-1,3,4,9b-tetrahidro-2H-indeno [1,2^c]piridin-hidroklorid marad vissza. A b) eljárás értelmében úgy jutunk az 1 képletű vegyülethez, hogy egy III vagy IV 30 képletű vegyületet erős savakkal kezelünk, pél-10 15 20 25 158186