158021. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-benzoil-fenilecetsav-származékok előállítására
MAGYAR ÍVÉPKOZTÁKSAS U ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LIÍRÁS Bejelentés napja: 1968. I. 26. (RO—462} Franciaországi elsőbbségei: 1967. I. 27. (PV 92.828); 1967. XII. 15. (PV 132.526) Közzététel napja: 1970. VI. 06. Megjelent: 1971. X. 01. 158021 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 63/54 Feltalálók: Farge Daniel vegyészmérnök, Thiais, Val-de-Marné, Messer Mayer Naoum vegyészmérnök, Sceaux, Hauts-de-Seine, Moutonnier Claude vegyészmérnök, Párizs, Franciaország Tulajdonos: Rhone-Poulenc S. A. cég, Párizs, Franciaország Eljárás 3-benzoil-fenilecetsav-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új S-^banzoil-fenileaetsav^származékok, továbbá optikailag aktív izomerjeilk és gyógyászatilag elfogadható sóik előállítására. Az I általános képletben R hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot, Rt hidrogénatomot vagy 1—4 széniatomos alku" tiocsoportot, és R'i hidrogéniatomot vagy hidroxil- vagy metoxicsoportot jelent. A találmány értelmében azok az I általános képletű új 3-benzorl-fenilecet9av^származékok, amelyek képletében R 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, a II általános képletű 3-<benzoilfenilecetsav^számiazékdkból állíthatók elő — ebben a képletben R' 1—4 szénatomos alkilcsoportot, Rí hidrogónatomöt vagy 1—4 szénatomos alkiltioesoportot, Ej' hidrogénatomot vagy hidroxil- vagy metoxicsoportot és R2 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent — a ciáneeetsavészterek hidrolízisének és .defoarboxilozásának szokásos módszerei és a metoxicsoport esetleges hidrolízise útján. Ezt a reakciót előnyösen II általános képletű vegyületnek vízben vagy szerves oldószerben, mint például etanolban, bázis, például káliumhidroxid vagy nátriumhidroxid, vagy sav, például kénsav jelenlétében való hevítésével hajtjuk végre. Előnyös iners atmoszférában, például nitrogénben dolgozni. A II általános képletű 3-benzoil-fenilecetsav-5 származékokhoz III általános képletű 3-benzoilfenilecetsav-száiimazék alkilozásával juthatunk — ebben a képletbén Rí, R:l' és R 2 a fenti jelentésűek —, az alkilozást IV általános képletű reakcióképes észterrel végrehajtva — ebben a 10 képletben R' 1—4 szénatomos alkilcsoportot és X reakcióképes észter maradékát, például halogénatomot jelent — lúgos kondenzálószer, például nátrium- vagy káliumetilát jelenlétében. Célszerű előbb elkészíteni III általános képle-15 tű vegyület alkáliszármazékát, majd ezt reagáltatni a IV általános képletű rekacioképes észterrel egy oldószerben, például etanolban, az oldószer forráspontján. 20 A III általános képletű vegyületeket az V általános képletű 3-benzoil-f enilacetondtril-származékokból készíthetjük — ebben a képletben Rt és Rí' a fenti jelentésűek — az aktív hidrogénatomot tartalmazó nitrilek karbalfcoxilozásá-25 nak hagyományos módszerei szerint. Ezt a reakciót előnyösen VI általános képletű alkilkarbonát segítségével hajthatjuk végre — ebben a képletben R2 1—4 szénatomos alkilcso-30 portot jelent — alkalikus kondenzáló szer, mint 158021
