157981. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a p-aminoalkil-benzolszulfonamidok új származékainak előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI L E ÍR Á S Bejelentés napja: 1969. XI. 19. (GE—806) Közzététel napja: 1970. VI. 06. Megjelent: 1971. VI. 15. 157981 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 143/82; C 07 c 127/16 ttaim i'-ii,-i \ '<h\i^\ Feltalálók: Dr. Dietrich Henri vegyész, Arlesheim, Dr. Lehmann Claude vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G cég, Basel, Svájc Eljárás a p-aminoalkil-benzoslszulfoiiamidok új származékainak előállítására A találmány a p-aminoalikil-benzolszulfonamidok új származékainak előállítására vonatkozik. Eddig.nem valtak ismeretesek az (I) általános képletű vegyületek — e képletben m=2 vagy 3, Rí hidrogénatom vagy metilcsoport, R2 hidrogénatom, rövidszénláncú alkilcsoport vagy halogénnel', rövidszénláncú allkils illetve alkoxicsoporitokkal adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített fenil-csoport vagy pedig trifluormetilfenil-csoport — valamint e vegyületek szervetlen vagy szerves bázisokkal képezett addíciós sói. Azt találtuk, hogy ezek az új vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokat és nagy terápiás indexet mutatnak. Orális vagy parenteráMs beadás esetén hipoglükémiás hatásuk van és így jól alkalmazhatók a cukorbetegség gyógykezelésére. Az új vegyületek hipoglükémiás hatása melegvérű állatokon az ismert standard-kísérletek útján mutatható ki. Az (I) általános képletű vegyületek R2 helyén alkilcsoportkénit pl. metil-, etil-, propil, izopropil-, butil-, szek.butil-, terc.butil-, izobutil-, pentil-, izopentil-, 2,2-dimetilpropil-, 1-metilbutil-, 1--etilpropil-, 1,2-dimetilpropil- vagy hexilosoportot tartalmazhatnak. 10 15 20 25 S0 Az R2

helyén adott esetben szereplő fenilcsoport helyettesítője vagy helyettesítői o-, mvagy p-helyzetben állhatnak. E helyettesítők a következők lehetnek,: halogénként klór, fluor vagy bróm, rövidszénláncú alkilcsoportként metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szék. butil- vagy terc.butilcsoport, alkoxicsopoirtként metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, izobutoxi-, szék.butoxi- vagy terc.butoxicsoport. Az (I) általános képletű vegyületek a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű szulfonamidot — ahol m, R| és R9 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — vagy egy ilyen vegyület alkálifémszármazékát aktahidro-l,2;4-metenopehtalén-5-izocianáttal vagy az oktahidro-l,2,4^mötenopentalén-5-kairbarninsav valamely reakcióképes funkcionális iszármazékával reagáltatjuk és a reakcióterméket adott esetben valamely szervetlen vagy szerves bázissal képezett sóvá alakítjuk át. Az oktahidro-1,2,4-metenopentalén-5-ikarbaminsav reakcióképes funkcionális származékaiként pl. halogenidek, különösen a klorid, rövidszénláncú alkilészterék, különösen a metil- vagy etilészter, továbbá a fenilészter jönnek tekintetbe. Alkalmasak erre a célra még amidok, nitroamid, rövidszénláncú alkilíamidok, dialkil-157981