157979. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-nitrofuril-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG OBSZAGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. XII. 18. (GE—741) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1967. XII. 19. (57 587/1967) Közzététel napja: 1970. VI. 06. Megjelent: 1971. X. 15. 157979 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 5/30; 85/28 /^;'ú^m &4 ^ -, * VSwiit '"•--.., /;, Í5Í1?lli \ Feltalálók: Dr. Hoyle William vegyész, Bramhall. Dr. Roberts Gordon Peter vegyész, Timperley, Altrincham, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás 5-nitrofuril-származékok előállítására 1 A találmány értékes farmakológiai tulajdohságokat mutató új nitrofurilszármazékoknak, különösen az i(I) általános képletű 5-nitro-2-furfurilidénamino-oxazolidinonoknak az előállítására vonatkozik; e képletben A egy 2 vagy 3 szénatomos' alkiléncsoportot, R hidrogénatomot, 1—9 szénatomos alifás szénhidrogéngyököt, 3— 9 szénatomos cikloalifás szénhidrogéngyököt vagy 2—9 szénatomos alkoxialkil-csoportot képvisel, mimellett az A és R csoportokban jelenlevő szénatomok együttes száma legfeljebb 11. Az A csoport helyén propilén- vagy izopropilén-csoport, előnyösen azonban etiléncsoport állhat. A fenti vegyületekben R helyén pl. 1—9 szénatomos alkilcsoport, 2—9 szénatomos alkenilcsoport vagy a karbociklusos gyűrűben 3— 9 szénatomot, előnyösen 5—7 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoport állhat. Ha R helyén alkilcsoport áll, akkor ez pl. metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek.butil-, terc.butil-, n-pentil-, izopentil-, n-hexil-, n-oktil-, izooktil- vagy nonil-csoport lehet. Ha R helyén alkenilcsoport áll, akkor ez pl. allil-,. 2-metallil-, but-2-enil- (krotil-), but-3--enil-, pent-1-enil-, pent-2-enil, hex-1-enil-, hexadienil- vagy norienil-csoport lehet. 10 15 20 25 30 Amennyiben R cikloalkilcsoportot képvisel, úgy ez előnyösen 3—9 szénatomot tartalmazhat a karbociklusos gyűrűben és pl. ciklopfopil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil- vagy ciklononil-csoport lehet. Ha R helyén alkoxialkil-csoport áll, akkor ez pl. metoximetil-, metoxietil-, metoxi-n-propil-, metoxiizopropil-, metoxi-n-butil, metoxi-terc.-butil, metoxihexil-, metoxi-oktil-, etoximetil-, etoxietil-, izopropoximetil-, terc.butil-oximetil-, oktiloximetil- vagy butoxioxipentil-csoport lehet. Az (I) általános képletű 5-nitro-2-furfurilidénamino-oxazolidönon vegyületeket a találmány értelmében olymódon állíthatók elő, hogy valamely (II) képletű oxazolidinon-vegyületet — e képletben A és R jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — nitrálunk. A nitrálást salétromsavval végezhetjük a helyettesített furilszármazékok nitrálására általában szokásos reakciókörülmények között, pl. oly módon, hogy a vegyületet valamely vízlekötőszer, pl. kénsav, előnyösen azonban ecetsavanhidrid jelenlétében reagáltatjuk salétromsavval. Kívánt esetben ecetsav is lehet jeleli a reakcióelegyben. A nitrálást előnyösen 15 C°-ot meg nem haladó hőmérsékleten, tömény vagy füstölgő salétromsav alkalmazásával folytatjuk 157979
